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Merck

792764

Sigma-Aldrich

Difluoromethyl triflate

95%

Sinónimos:

Difluoromethyl trifluoromethanesulfonate, Trifluoromethanesulfonic acid difluoromethyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C2HF5O3S
Número de CAS:
Peso molecular:
200.08
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

95%

formulario

liquid

densidad

1.584 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=S(OC(F)F)(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C2HF5O3S/c3-1(4)10-11(8,9)2(5,6)7/h1H

Clave InChI

DAANAKGWBDWGBQ-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

Difluoromethyl triflate (HCF2OTf) is an easy to handle, air-stable and non-ozone-depleting liquid reagent for difluoromethylation. It can be prepared by reacting trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) and triflic acid in the presence of titanium tetrachloride (TiCl4).

Aplicación

Difluoromethyl triflate (TfO-CHF2) can be used as a reagent:
  • In difluoromethylation reaction.
  • To prepare difluoromethoxylated heterocycles by reacting with hydroxylated N-based heterocycles.
  • To synthesize trifluoromethylated arenes by treating with diaryliodonium salts in the presence of copper and tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate (TBAT).

It allows for a simple method toward the preparation of difluoromethyl ethers and thioethers under basic conditions from alcohols and thiols. Difluoromethyl phenols can also be obtained in a single pot from boronic acids and C-H activation of arenes.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

135.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

57.22 °C


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Synthesis of difluoromethyl ethers with difluoromethyltriflate.
Patrick S Fier et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(7), 2092-2095 (2013-01-12)
Difluoromethoxylation of N-Heteroaromatics
Snieckus V and Richardson P
Synfacts, 14(03), 0239-0239 (2018)
Difluoromethyl Triflate
Besset T
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 203(03), 1-1 (2001)

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