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Merck

347817

Sigma-Aldrich

Trifluoromethanesulfonic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Sinónimos:

Triflic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3SO3H
Número de CAS:
Peso molecular:
150.08
Beilstein:
1812100
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

5.2 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

8 mmHg ( 25 °C)

Línea del producto

ReagentPlus®

Análisis

≥99%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.327 (lit.)

bp

162 °C (lit.)

densidad

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)

Clave InChI

ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Trifluoromethanesulfonic acid is a strong organic acid. It can be prepared by reacting bis(trifluoromethylthio)mercury with H2O2. On mixing with HNO3, it affords a nitrating reagent (a nitronium salt). This reagent is useful for the nitration of aromatic compounds. Its dissociation in various organic solvents has been studied.

Aplicación

Trifluoromethanesulfonic acid can be used as a catalyst to prepare:
  • Substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by cyclization of corresponding unsaturated alcohols under acidic conditions.
  • Nitriles from corresponding aldehydes by Schmidt reaction.
  • Disubstituted five-membered ring lactones by allylboration reaction between 2-alkoxycarbonyl allylboronates and aldehydes.

It can also be used as a catalyst in the Fischer glycosylation and Friedel-Crafts acylation reactions.
Deglycosylation agent

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Para utilizar con

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Descripción
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Producto relacionado

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Descripción
Precios

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Use of trifluoromethanesulfonic acid in fischer glycosylations.
Wessel HP.
Journal of Carbohydrate Chemistry, 7(1), 263-269 (1988)
Aromatic nitration with nitric acid and trifluoromethanesulfonic acid.
Coon CL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 38(25), 4243-4248 (1973)
Trifluoromethanesulfonic acid and derivatives.
Howells RD and Cown JDM.
Chemical Reviews, 77(1), 69-92 (1977)
Electrochemical studies of sulfonates in non-aqueous solvents: Part III. Trifluoromethanesulfonic acid as a strong acid in dipolar aprotic solvents and acetic acid.
Fujinaga T and Sakamoto I.
J. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem., 85(1), 185-201 (1977)
Triflic acid-catalyzed additions of 2-alkoxycarbonyl allylboronates to aldehydes. Study of scope and mechanistic investigation of the reaction stereochemistry
Elford TG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(4), 1276-1284 (2007)

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