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T6508

Sigma-Aldrich

Ácido trifluoroacético

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

TFA

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3COOH
Número de CAS:
76-05-1
Peso molecular:
114.02
Beilstein:
742035
Número CE:
200-929-3
Número MDL:
MFCD00004169
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
329826846
NACRES:
NA.21

densidad de vapor

3.9 (vs air)

Nivel de calidad

200

presión de vapor

97.5 mmHg ( 20 °C)

Línea del producto

ReagentPlus®

Análisis

99%

formulario

liquid

impurezas

≤0.05% water

índice de refracción

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L)

bp

72.4 °C (lit.)

mp

−15.4 °C (lit.)

solubilidad

ethanol: soluble 0.33 mL/mL

densidad

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

OC(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

Clave InChI

DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El ácido trifluoroacético (TFA) es un compuesto organofluorado utilizado como reactivo en la síntesis orgánica para diversas reacciones catalizadas por ácido, como la apertura del anillo de los epóxidos, la ciclación biomimética, la transposición de Cope y la síntesis de productos naturales. Las características fisicoquímicas del TFA proporcionan ventajas sobre otros ácidos debido a su gran volatilidad, solubilidad en disolventes orgánicos y resistencia al ácido. Cuando el TFA se utiliza como reactivo, el aislamiento del producto es simple por evaporación debido a su muy alta volatilidad. Los ácidos menos volátiles, como el ácido sulfúrico o el ácido p-toluenosulfónico, pueden requerir neutralización o una trabajo de extracción.

Aplicación

El ácido trifluoroacético puede utilizarse como reactivo:      
  • Para la escisión de los grupos protectores del nitrógeno y el oxígeno tales como N-Boc, N-benciloximetilo, éter bencílico, éter de p-metoxibencilo, éter de t-butilo, éter de t-butiloximetilo, éter de trifenilmetilo y acetales de dimetilo      
  • En las reacciones de oxidación de Baeyer-Villiger en combinación con percarbonato de sodio.,·      
  • para la trifluorometilación C-H de arenos.

El TFA también se puede utilizar como:      
  • Disolvente en reacciones de ciclación de transferencia de átomos y procesos de polímeros.      
  • Catalizador en la síntesis de ε-caprolactama mediante transposición de Beckmann de oxima de ciclohexanona en disolventes aproticos.

Envase

1 ml en cada ampolla.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314,H332,H412

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Certificados de análisis (COA)

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