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Merck

158534

Sigma-Aldrich

Trifluoromethanesulfonic acid

reagent grade, 98%

Sinónimos:

TFMSA, Triflic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3SO3H
Número de CAS:
Peso molecular:
150.08
Beilstein:
1812100
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.21

grado

reagent grade

Nivel de calidad

densidad de vapor

5.2 (vs air)

presión de vapor

8 mmHg ( 25 °C)

Análisis

98%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.327 (lit.)

bp

162 °C (lit.)

densidad

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)

Clave InChI

ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Trifluoromethanesulfonic acid is the strongest monoprotic organic acid. It has been synthesized by the oxidation of bis(trifluoromethylthio)mercury with aqueous hydrogen peroxide. It undergoes complete dissociation in basic solvents such as dimethyl sulfoxide, dimethylacetamide and dimethylformamide. Its dissociation in non-aqueous solvents has been studied by conductometry. On mixing trifluoromethanesulfonic acid with HNO3, it forms nitronium trifluoromethane sulfonate, which is an excellent nitrating reagent.

Aplicación

Trifluoromethanesulfonic acid is a versatile reagent, employed as catalyst for the following studies:
  • Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with methyl benzoate.
  • Addition reaction of dialkyl disulfides to terminal alkynes.
  • Synthesis of a single cyclic tetrasiloxane containing propylammonium trifluoromethanesulfonate and methyl side-chain groups (Am-CyTS).
  • Preparation of starting reagents for the synthesis of fluorinated 2,5-substituted 1-ethyl-1H-benzimidazole derivatives.
  • Synthesis of aryl triflates, the lactonization of alkenoic acids, and the formation of E-alkenes.
Trifluoromethanesulfonic acid may be used as an initiator for the cationic polymerization of styrene, hexamethylcyclotrisiloxane and L,L-dilactide.
Deglycosylation agent

Para utilizar con

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron, 49, 5351-5351 (1993)
Polylactones, 8. Mechanism of the cationic polymerization of L, L-dilactide.
Kricheldorf HR and Dunsing R.
Macromolecular Chemistry and Physics, 187(7), 1611-1625 (1986)
Cationic polymerization of hexamethylcyclotrisiloxane by trifluoromethanesulfonic acid and its derivatives, 2. Reaction involving activated trifluoromethylsulfonates.
Toskas G, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 196(9), 2715-2735 (1995)
Shota Kinoshita et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(15), 5061-5065 (2015-04-01)
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Kunitake T and Takarabe K.
Macromolecules, 12(6), 1061-1067 (1979)

Artículos

The Friedel–Crafts acylation is the reaction of an arene with acyl chlorides or anhydrides using a strong Lewis acid catalyst. This reaction proceeds via electrophilic aromatic substitution to form monoacylated products.

Protocolos

Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.

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