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(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde

90%

• Sinónimos: (tert-Butyldimethylsiloxy)acetaldehyde, 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde, 2-[(tert-Butyl)dimethylsiloxy]acetaldehyde, 2-[(tert-Butyldimethylsilanyl)oxy]acetaldehyde, 2-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]acetaldehyde, Dimethyl-tert-butylsilyloxyacetaldehyde
• Fórmula lineal: (CH₃)₃CSi(CH₃)₂OCH₂CHO
• Número de CAS: 102191-92-4
• Peso molecular: 174.31
• Número MDL: MFCD01321229
• Código UNSPSC: 12352100
• ID de la sustancia en PubChem: 24868481
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Análisis: 90%
• índice de refracción: n20/D 1.432 (lit.)
• bp: 165-167 °C (lit.)
• densidad: 0.915 g/mL at 25 °C (lit.)
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC=O
• InChI: 1S/C8H18O2Si/c1-8(2,3)11(4,5)10-7-6-9/h6H,7H2,1-5H3
• Clave InChI: MEBFFOKESLAUSJ-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Aplicación

(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde is a versatile reagent commonly used in synthetic glycobiology. It can act both as an aldol donor and an aldol acceptor in the stereocontrolled production of erythrose. It is used as an important reagent in the total synthesis of (+)-ambruticin, (−)-laulimalide, (−)-salinosporamide A, and (+)-leucascandrolide A.

Employed in the construction of the key tetrahydropyran subunit in a recent synthesis of the marine natural product (–)-dactylodide.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H226,H315,H319,H335
• Consejos de prudencia: P210 - P233 - P240 - P241 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 3 - Flammable liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 140.0 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 60 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter