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N-Boc-2-aminoacetaldehyde

95%

• Sinónimos: tert-Butyl N-(2-oxoethyl)carbamate
• Fórmula lineal: HCOCH₂NHCO₂C(CH₃)₃
• Número de CAS: 89711-08-0
• Peso molecular: 159.18
• Número MDL: MFCD01321273
• Código UNSPSC: 12352100
• ID de la sustancia en PubChem: 24870815
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: 95%
• índice de refracción: n20/D 1.455 (lit.)
• grupo funcional: aldehyde; amine
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NCC=O
• InChI: 1S/C7H13NO3/c1-7(2,3)11-6(10)8-4-5-9/h5H,4H2,1-3H3,(H,8,10)
• Clave InChI: ACNRTYKOPZDRCO-UHFFFAOYSA-N
• Información sobre el gen: human ... CTSK(1513)

Descripción

Descripción general

N-Boc-2-aminoacetaldehyde is an organic building block. It reacts with Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reagent to afford γ-aminobutyric acid (GABA)-derived α-keto amide/ester units.

Aplicación

α-Methylenation of this amino aldehyde proceeds in a quick and efficient manner using a recently reported protocol involving formaldehyde and catalysis by either pyrrolidine proprionic acid or the dipeptide L-Pro-β-Ala.
Also used in a three-component synthesis of pyrrolidines involving 1,3-dipolar cycloaddition.

N-Boc-2-aminoacetaldehyde may be employed in the following:

• As a starting reagent in the total synthesis of (+)-negamycin.
• Synthesis of (E)-ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate.
• Synthesis of 2,2′-bipyridine.

A building block in the synthesis of a protected pyrroloproline.

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 235.4 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 113 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)