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Sigma-Aldrich

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate

Sinónimos:

Bi(OTf)3, Bismuth tris(trifluoromethanesulfonate), Bismuth(III) triflate

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About This Item

Fórmula lineal:
Bi(OSO2CF3)3
Número de CAS:
88189-03-1
Peso molecular:
656.19
Número MDL:
MFCD02093669
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
24882545
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

idoneidad de la reacción

core: bismuth
reagent type: catalyst

mp

>300 °C (lit.)

cadena SMILES

[Bi+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Bi/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

Clave InChI

NYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K

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Aplicación

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate may be used as a catalyst in the following processes:
  • deprotection of acetals
  • cleavage of 2-tert-butoxy derivatives of thiophenes and furans
  • allylation of acetals to form homoallyl ethers
It may also be used as a substitute to corrosive triflic acid in Friedel-Crafts (FC) acylation and sulfonylation of arenes.
Catalyzes direct substitution of allylic, propargylic, and benzylic alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.

Envase

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate is an eco-friendly Lewis acid that can be prepared by reacting triflic acid with bismuth(III) trifluoroacetate.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCK3885
MKCG9327
MKCF9864
MKCD1692
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Bismuth (III) triflate in organic synthesis.
Gaspard-Iloughmane H and Le Roux C.
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Applications of bismuth (III) compounds in organic synthesis.
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Tetrahedron, 58(42), 8373-8397 (2002)
Bismuth (III) trifluoromethanesulfonate: An efficient catalyst for the sulfonylation of arenes.
Repichet S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64, 6479-6482 (1999)
Bismuth-catalyzed direct substitution of the hydroxy group in alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.
Hongbo Qin et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(3), 409-413 (2006-12-06)
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