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Merck

404446

Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride

greener alternative

Sinónimos:

(R,R)-Jacobsen’s catalyst, Jacobsen’s catalyst

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About This Item

Fórmula lineal:
[[[(CH3)3C]2C6H2-2-(O-)CH=N]2C6H10]MnCl
Número de CAS:
Peso molecular:
635.20
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

330-332 °C (lit.)

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

CC(C)(C)c1cc2\C=N\[C@@H]3CCCC[C@H]3\N=C\c4cc(cc(c4O[Mn](Cl)Oc2c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2.ClH.Mn/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12;;/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3;1H;/q;;+3/p-3/b37-21+,38-22+;;/t29-,30-;;/m1../s1

Clave InChI

LJVAWOSDJSQANR-OHRASPNLSA-K

Descripción general

(R,R)-(-)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride is a metal-salen complex that can catalyze a variety of asymmetric transformations

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride is a catalyst used in the epoxidation of arenes.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicación

Salen (Mn)-catalyzed asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. High enantioselectivities and yields are obtained for a variety of substrates, especially cis-alkenes. A few applications include the synthesis of the taxol side chain and cis-1-amino-2-indanol. Jacobsen′s catalyst has also been used in the asymmetric α-hydroxylation of silyl enol ethers. Catalyst for the enantioselective epoxidation of a variety of olefins.

Información legal

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Senanayake, C.H. et al.
Tetrahedron Letters, 37, 3271-3271 (1996)
Lee, N.H. et al.
Tetrahedron Letters, 32, 5055-5055 (1991)
Zhang, W. Jacobsen, E.N.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 2296-2296 (1991)
Senanayake, C.H. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 3993-3993 (1995)
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)

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