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Merck

520160

Sigma-Aldrich

Shi Epoxidation Diketal Catalyst

greener alternative

98%

Sinónimos:

1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H18O6
Número de CAS:
Peso molecular:
258.27
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

actividad óptica

[α]20/D −120.9°, c = 1 in chloroform

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

102-104 °C (lit.)

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

CC1(C)O[C@@H]2CO[C@]3(COC(C)(C)O3)C(=O)[C@@H]2O1

InChI

1S/C12H18O6/c1-10(2)15-6-12(18-10)9(13)8-7(5-14-12)16-11(3,4)17-8/h7-8H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-,12+/m1/s1

Clave InChI

IVWWFWFVSWOTLP-RWYTXXIDSA-N

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Descripción general

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicación

Highly selective and active organocatalyst for the asymmetric epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide. Green epoxidation catalyst of choice according to Glaxo-Smith-Kline's reagent guide.

An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method

Use of an Iridium-Catalyzed Redox-Neutral Alcohol-Amine Coupling on Kilogram Scale for the Synthesis of a GlyT1 Inhibitor
This organocatalyst is able to epoxidize trans alkenes and certain cis alkenes with good to excellent yields and selectivities.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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Wang, Z.-X. et al.
Journal of the American Chemical Society, 119, 11224-11224 (1997)
Shu, L.; Shi, Y.
Tetrahedron, 57, 5213-5213 (2001)
Frohn, M.; Shi, Y.
Synthesis, 1979-1979 (2000)
Yian Shi
Accounts of chemical research, 37(8), 488-496 (2004-08-18)
Chiral ketones have been shown to be effective organocatalysts for asymmetric epoxidation of olefins with broad substrate scope. High enantioselectivity has been obtained for a wide variety of trans and trisubstituted olefins, as well as a number of cis olefins
Tu, Y. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 9806-9806 (1996)

Artículos

Catalytic asymmetric epoxidation of alkenes has been the focus of many research efforts over the past two decades, the best known methods probably being those developed by Sharpless and Jacobsen-Katsuki.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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