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Merck

404438

Sigma-Aldrich

(S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine

98%

Sinónimos:

(S,S)-Jacobsen’s ligand

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About This Item

Fórmula lineal:
[[(CH3)3C]2C6H2-2-(OH)CH=N]2C6H10
Número de CAS:
Peso molecular:
546.83
Beilstein:
5464823
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

98%

actividad óptica

[α]20/D +315 to 15°, c = 1 in methylene chloride

mp

203-206 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(C)(C)c1cc(\C=N\[C@H]2CCCC[C@@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3/b37-21+,38-22+/t29-,30-/m0/s1

Clave InChI

FYNXDGNCEBQLGC-GTHUDTLPSA-N

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Aplicación

(S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine is a chiral salen-type ligand used for preparing Jacobsen′s catalyst suitable for enantioselective epoxidation of olefins lacking functional groups.

Información legal

Licensed through Research Corporation Technologies

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chang, S. et al.
Journal of the American Chemical Society, 58, 6939-6939 (1993)
E.N. Jacobsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
L. Deng et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4320-4320 (1992)

Artículos

Salen Ligands: In 1990, Jacobsen and Katsuki independently published the first reports of salen used as ligands with manganese for asymmetric epoxidation reactions.

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