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Merck

444375

Sigma-Aldrich

N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

98%

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CONHCH(C6H5)CH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
285.29
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

actividad óptica

[α]20/D −40°, c = 1.0 in ethanol

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

169-172 °C (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

O[C@H]([C@@H](NC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2)C(O)=O

InChI

1S/C16H15NO4/c18-14(16(20)21)13(11-7-3-1-4-8-11)17-15(19)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,18H,(H,17,19)(H,20,21)/t13-,14+/m0/s1

Clave InChI

HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N

Aplicación

The presence of this chiral side chain has proven to be essential for the biological activity of taxol, one of the most promising anticancer agents being investigated. The challenging synthesis of taxol has stimulated interest in the attachment of the C-13 side chain to naturally derived taxanes like baccatin III.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Borman, S.
Chemical and Engineering News, 69(35), 11-11 (1991)
Ojima, I. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 4149-4149 (1993)
Holton, R.A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 1597-1597 (1994)
Taxol: twenty years later, the story unfolds.
E K Rowinsky et al.
Journal of the National Cancer Institute, 83(24), 1778-1781 (1991-12-18)
Kingston, D.G.I. et al.
Journal of Natural Products, 53, 1-1 (1990)

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