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Sigma-Aldrich

Bis(trimethylsilyl)acetylene

99%

Sinónimos:

BTMSA

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiC≡CSi(CH3)3
Número de CAS:
14630-40-1
Peso molecular:
170.40
Beilstein:
906870
Número CE:
238-671-9
Número MDL:
MFCD00008276
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24851275
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

índice de refracción

n20/D 1.427 (lit.)

bp

136-137 °C (lit.)

mp

21-24 °C (lit.)

densidad

0.752 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3

Clave InChI

ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) participates as nucleophile in Friedel-Crafts type acylations and alkylations. BTMSA undergoes rhodium catalyzed addition reaction with diarylacetylenes. It undergoes cycloaddition with 1,5-hexadiynes in the presence of CpCo(CO)2 (Cp=cyclopentadienyl) to form benzocyclobutenes. Structure of BTMSA was characterized by a centre of inversion present on triple bond (length=1.208(3)Å). TiCl4-Et2AlCl catalyzed Diels-Alder reaction of BTMSA with norbornadiene has been reported.

Aplicación

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) was used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes. It was also used in the synthesis of (+)-brasilenyne and (β-diketanato)Ag(BTMSA).

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

35.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

2 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ8929
MKCN1903
MKCL0605
MKCK0428
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Organometallics, 5(6), 1215-1219 (1986)
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