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Sigma-Aldrich

1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne

98%, stable crystalline form of butadiyne

Sinónimos:

1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne, BTMSBD

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiC≡CC≡CSi(CH3)3
Número de CAS:
4526-07-2
Peso molecular:
194.42
Beilstein:
1758268
Número MDL:
MFCD00009839
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24855983
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

formulario

solid

índice de refracción

n20/D 1.384 (lit.)

mp

111-113 °C (lit.)

densidad

0.974 g/mL at 20 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)C#CC#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C10H18Si2/c1-11(2,3)9-7-8-10-12(4,5)6/h1-6H3

Clave InChI

LBNVCJHJRYJVPK-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne can be used as a reagent to prepare:
  • 1,1,3,4-Tetrasilyl-substituted 1,3-butadienes or 1,1,3,4-tetrasilyl-substituted 1,2-butadienes by hydrosilylation reaction using various hydridosilanes and catalysts.
  • Glycosylated oligo(ethynylene)s using the Negishi reaction.
  • (±) Falcarinol, a polyacetylene class of fatty alcohol.

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H228

Consejos de prudencia

P210

Clasificaciones de peligro

Flam. Sol. 1

Código de clase de almacenamiento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Tobias N Hoheisel et al.
Organic letters, 10(20), 4525-4528 (2008-09-25)
A convenient and efficient sp-sp carbon heterocoupling protocol based on the Negishi reaction was developed, in which the required zinc diacetylide was generated from 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne in situ and reacted with a bromoacetylene in apolar solvent mixtures. The method has been
Manuel M Bentlohner et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(12), 3748-3753 (2015-02-04)
The accessibility of triads with deltahedral Zintl clusters in analogy to fullerene-linker-fullerene triads is another example for the close relationship between fullerenes and Zintl clusters. The compound {[K(2.2.2-crypt)]4[RGe9-CH=CH-CH=CH-Ge9R]}(toluene)2 (R=(2Z,4E)-7-amino-5-aza-hepta-2,4-dien-2-yl), containing two deltahedral [Ge9] clusters linked by a conjugated (1Z,3Z)-buta-1,3-dien-1,4-diyl bridge
Manuel M Bentlohner et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 23(67), 17089-17094 (2017-09-15)
We report on the synthesis and structure, as well as on the mechanism of formation of the [Ge
A short synthesis of (+) and (-)-falcarinol
McLaughlin NP, et al.
Tetrahedron, 66, 9681-9687 (2010)
Hydrosilylation of 1, 4-Bis (trimethylsilyl) butadiyne and Silyl-Substituted Butenynes.
Kusumoto T, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 65(5), 1280-1290 (1992)

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