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Sigma-Aldrich

Phenylacetylene

98%

Sinónimos:

Ethynylbenzene

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CCH
Número de CAS:
536-74-3
Peso molecular:
102.13
Beilstein:
605461
Número MDL:
MFCD00008570
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24847341
NACRES:
NA.22

presión de vapor

17.6 mmHg ( 37.7 °C)

Análisis

98%

impurezas

<1% 1,4-dioxane

índice de refracción

n20/D 1.549 (lit.)

bp

142-144 °C (lit.)

solubilidad

H2O: insoluble
alcohol: miscible
diethyl ether: miscible

densidad

0.93 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C#Cc1ccccc1

InChI

1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H

Clave InChI

UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Phenylacetylene is an aromatic organic compound frequently employed in Sonogashira coupling reactions. Phenylacetylene undergoes polymerization catalyzed by Rh and Pt complexes to form polyphenylacetylene.

Aplicación

Phenylacetylene was used in a study to investigate the mechanism of product formation during the palladium-catalysed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction.
Terminal acetylene used in the conversion of nitrones to alkynyl hydroxyl amines in the presence of trimethylaluminum..

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H314,H350,H412

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

80.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

27 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Rhodium and platinum complexes as catalysts for the polymerization of phenylacetylene.
Furlani A, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 24(5), 991-1005 (1986)
Tetrahedron Letters, 48, 1457-1457 (2007)
Kyoung Chul Ko et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(25), 6837-6844 (2012-06-06)
The intramolecular magnetic coupling constant (J) values of diradical systems linked with two monoradicals through a coupler (para-substituted phenyl acetylene (Model I), meta-substituted phenyl acetylene (Model II), ethylene (Model III)) were investigated by unrestricted density functional theory calculations. We divided
Zhouqing Xu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(46), 5736-5738 (2012-05-09)
[8+12]-metallamacrocycle-based 3D frameworks {[Cu(4)(pbt)(2)(SO(4))(2)(DMF)(2)(CH(3)OH)]·7H(2)O·DMF}(n) (1) and [12]-macrocycle 3D {[Cu(2)(pbt)(SO(4))(DMSO)(CH(3)OH)(2)]·5H(2)O·CH(3)OH}(n) (2) have been obtained. Both complexes display antiferromagnetic couplings and high catalytic activity in the oxidative coupling reaction of 1-ethynylbenzene and oxazolidin-2-one.
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