V4629

(±)-Verapamil -hydrochlorid

≥99% (titration), powder, α1-adrenoceptor antagonist

• Synonym(e): 5-[N-(3,4-Dimethoxyphenylethyl)-methylamino]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-valeronitril -hydrochlorid
• Lineare Formel: (CH₃O)₂C₆H₃CH₂CH₂N(CH₃)(CH₂)₃C[C₆H₃(OCH₃)₂][CH(CH₃)₂]CN · HCl
• CAS-Nummer: 152-11-4
• Molekulargewicht: 491.06
• Beilstein: 3647093
• EG-Nummer: 205-800-5
• MDL-Nummer: MFCD00055208
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24277881
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: (±)-Verapamil -hydrochlorid, ≥99% (titration), powder
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99% (titration)
• Form: powder
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 142 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: methanol: 50 mg/mL; ethanol: soluble
• SMILES String: Cl.COc1ccc(CCN(C)CCCC(C#N)(C(C)C)c2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC
• InChI: 1S/C27H38N2O4.ClH/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6;/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3;1H
• InChIKey: DOQPXTMNIUCOSY-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ADRA1A(148) , ADRA1B(147) , ADRA1D(146) , CACNA1C(775) , CACNA1D(776) , CACNA1F(778) , CACNA1S(779)

Beschreibung

Anwendung

Verapamilhydrochlorid hat folgende Anwendungen:

• Hemmung von Calcium-Schwankungen in befruchteten Oozyten
• Blockade des Calciumkanals und damit Blockade der Aktion von IL-1β (Interleukin-1β), was eine Depolarisierung der Membran verursacht
• Untersuchung der Wirkung von Verapamil auf die Zytotoxizität von 1,3-Dilinoleoyl-Glycerol (DLG)

Biochem./physiol. Wirkung

α₁-Adrenozeptor-Antagonist, L-Typ-Calcium-Kanal-Blocker. Hemmt L-type Ca²⁺-Kanäle in glatter und Herzmuskulatur, induziert in vitro Apoptose von humanen primären und metastatischen Kolonadenokarzinom-Zellen. Erhöht basale ATPase-Aktivität von Pgp. Substrat von CYP3A4 und CYP2C6.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME-Tox-Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Dieser Wirkstoff ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf der Seite Calcium Channels aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H411
• P-Sätze: P264 - P273 - P301 + P310 - P391 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges