C7795

Chloramphenicol

γ-irradiated

• Synonym(e): D(−)-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)-ethyl]-acetamid, D-(−)-threo-2-Dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propandiol, D-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]-acetamid, Chloromycetin
• Lineare Formel: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• CAS-Nummer: 56-75-7
• Molekulargewicht: 323.13
• Beilstein: 2225532
• EG-Nummer: 200-287-4
• MDL-Nummer: MFCD00078159
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24892989
• NACRES: NA.31

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Sterilität: γ-irradiated
• Form: powder
• pKa: ~5.5
• mp (Schmelzpunkt): 149-153 °C (lit.)
• Löslichkeit: absolute ethanol: 5-20 mg/mL (as a stock solution); methanol: soluble (as a stock solution)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria; mycoplasma
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChIKey: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CYP1A2(1544)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: phenicole

Anwendung

Chloramphenicol is a synthetic antibiotic, isolated from strains of Streptomyces venezuelae. It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Chloramphenicol hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch Blockierung des Peptidyltransferaseschrittes, indem es an die ribosomale 50S-Untereinheit bindet und die Bindung der Aminoacyl-tRNA an das Ribosom verhindert. Es hemmt auch die mitochondriale und chloroplastische Proteinsynthese und die ribosomale Bildung von (p)ppGpp, wodurch die rRNA-Transkription unterdrückt wird.

Resistenzmechanismus: Die Verwendung von Chloramphenicol-Acetyltransferase führt zur Acetylierung und Inaktivierung des Produkts.

Antimikrobielles Spektrum: Es handelt sich um ein Breitbandantibiotikum gegen grampositive und gramnegative Bakterien, das vor allem in der Augenheilkunde und in der Tiermedizin eingesetzt wird.

Vorsicht

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

Angaben zur Herstellung

Stock solutions can be prepared directly in the vial at any concentration in the recommended range. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.

Sonstige Hinweise

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Light sensitive.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H318,H351,H361fd
• P-Sätze: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges