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Merck

C0378

Sigma-Aldrich

Chloramphenicol

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

D(−)-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)-ethyl]-acetamid, D-(−)-threo-2-Dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propandiol, D-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]-acetamid, Chloromycetin

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About This Item

Lineare Formel:
Cl2CHCONHCH(CH2OH)CH(OH)C6H4NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
323.13
Beilstein:
2225532
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102831
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.76

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder or crystals

pKa 

5.5

mp (Schmelzpunkt)

149-153 °C (lit.)

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
mycoplasma

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1

InChIKey

WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Angaben zum Gen

human ... CYP1A2(1544)

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Phenicol

Anwendung

Chloramphenicol ist ein synthetisches Antibiotikum, das aus Stämmen von Streptomyces venezuelae isoliert wird. Es wird häufig für die bakterielle Selektion bei molekularbiologischen Anwendungen in einer Konzentration von 10–20 μg/mL und als Selektionsmittel für transformierte Zellen mit Chloramphenicol-Resistenzgenen verwendet.
Chloramphenicol wird als bakteriostatisches, nicht starkes Antibiotikum verwendet. Es wird für die Selektion bzw. das Wachstum positiver Bakterienzellen eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Chloramphenicol hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch Blockierung des Peptidyltransferaseschrittes, indem es an die ribosomale 50S-Untereinheit bindet und die Bindung der Aminoacyl-tRNA an das Ribosom verhindert. Es hemmt auch die mitochondriale und chloroplastische Proteinsynthese und die ribosomale Bildung von (p)ppGpp, wodurch die rRNA-Transkription unterdrückt wird.

Resistenzmechanismus: Die Verwendung von Chloramphenicol-Acetyltransferase führt zur Acetylierung und Inaktivierung des Produkts.

Antimikrobielles Spektrum: Es handelt sich um ein Breitbandantibiotikum gegen grampositive und gramnegative Bakterien, das vor allem in der Augenheilkunde und in der Tiermedizin eingesetzt wird.

Vorsicht

Stammlösungen sollten bei 2–8 °C gelagert werden und sind bei 37 °C 5 Tage lang stabil. Wässrige Lösungen sind neutral und über einen weiten pH-Bereich stabil, wobei nach 290 Tagen eine 50%ige Hydrolyse eintritt. Bei Verwendung einer mit Borax gepufferten Lösung verringert sich diese Zahl auf 14 %. Die Lösungen sollten vor Licht geschützt werden, da die photochemische Zersetzung zu einer Vergilbung der Lösung führt. Eine 30 Minuten lange Erhitzung wässriger Lösungen auf 115 °C führt zu einem Verlust von 10 % Chloramphenicol.

Angaben zur Herstellung

Die Zersetzung von Chloramphenicol in wässriger Lösung wird durch allgemeine Säuren und Basen katalysiert. Diese Abbaugeschwindigkeit ist unabhängig von der Ionenstärke und dem pH-Wert.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazardCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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