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Chloramphenicol

VETRANAL^®, analytical standard

• Synonym(e): D(−)-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)-ethyl]-acetamid, D-(−)-threo-2-Dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propandiol, D-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]-acetamid, Chloromycetin
• Lineare Formel: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• CAS-Nummer: 56-75-7
• Molekulargewicht: 323.13
• Beilstein: 2225532
• EG-Nummer: 200-287-4
• MDL-Nummer: MFCD00078159
• UNSPSC-Code: 41116107
• PubChem Substanz-ID: 329753874
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Qualität: analytical standard
• Qualitätsniveau: 100
• Produktlinie: VETRANAL^®
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Haltbarkeit: limited shelf life, expiry date on the label
• Methode(n): HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• mp (Schmelzpunkt): 149-153 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: insoluble 100% (practically)
• Anwendung(en): clinical testing
• Format: neat
• SMILES String: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChIKey: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Standard für die Supelco MIP SPE-Kartuschen. Bitte fordern Sie für weiterführende Informationen die Supelco-Literatur T407075 und T706024 an.

Anwendung

Chloramphenicol has been used as reference standard in the determination of the concentration of CAP residues in shrimp tissues using LC-MS technique and also in frozen chicken samples (liver, kidney and muscle) using HPLC.

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Chloramphenicol hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch Blockierung des Peptidyltransferaseschrittes, indem es an die ribosomale 50S-Untereinheit bindet und die Bindung der Aminoacyl-tRNA an das Ribosom verhindert. Es hemmt auch die mitochondriale und chloroplastische Proteinsynthese und die ribosomale Bildung von (p)ppGpp, wodurch die rRNA-Transkription unterdrückt wird.

Resistenzmechanismus: Die Verwendung von Chloramphenicol-Acetyltransferase führt zur Acetylierung und Inaktivierung des Produkts.

Antimikrobielles Spektrum: Es handelt sich um ein Breitbandantibiotikum gegen grampositive und gramnegative Bakterien, das vor allem in der Augenheilkunde und in der Tiermedizin eingesetzt wird.

Vorsicht

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

Angaben zur Herstellung

Stock solutions can be prepared directly in the vial at any recommended concentration. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.

Rechtliche Hinweise

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H318,H351,H361fd
• P-Sätze: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges