C2389

Cerulenin

from Cephalosporium caerulens, ≥98% (HPLC), powder, de novo phospholipid synthesis inhibitor

• Synonym(e): Helicocerin, (2R,3S,E,E)-2,3-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₁₇NO₃
• CAS-Nummer: 17397-89-6
• Molekulargewicht: 223.27
• Beilstein: 4140423
• EG-Nummer: 241-424-8
• MDL-Nummer: MFCD00083595
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 24892323
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Cerulenin, ≥98% (HPLC), from Cephalosporium caerulens
• Biologische Quelle: Cephalosporium caerulens
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 93 °C
• Löslichkeit: acetone: 19.60-20.40 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C/C=C/C/C=C/CCC([C@@H]1[C@H](C(N)=O)O1)=O
• InChI: 1S/C13H18O3/c1-3-4-5-6-7-8-9-11(15)13-12(16-13)10(2)14/h3-4,6-7,12-13H,5,8-9H2,1-2H3/b4-3+,7-6+/t12-,13+/m0/s1
• InChIKey: PTNNGEBMCNMENY-JIVMHGEESA-N
• Angaben zum Gen: human ... FASN(2194)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Cerulenin ist ein Inhibitor der De-novo-Phospholipid-Synthese und löst in verschiedenen Wildtyp-p53- und mutierten p53-Tumorzelllinien die Apoptose aus. Dieses antimykotische Antibiotikum blockiert zudem das kondensierende Enzym, das an der Fettsäuren- und Polyketid-Biosynthese beteiligt ist.

Anwendung

Cerulenin wurde wie folgt verwendet:

• als Fettsäuresynthase-Inhibitor zum Untersuchen seiner Wirkung auf durch Aldosteron eingeleitete erlernte Immunität
• als Blocker von Fettsäuresynthase zum Untersuchen seiner Wirkung auf die Replikation von SARS-CoV-2 (Schweres-akutes-Atemwegssyndrom-Coronavirus Typ 2)
• als Zusatz zu Hefeextrakt–Pepton–Dextrose/Glycerin(YPD/G)-Agarplatten zum Isolieren von Cerulenin-resistenten Hefestämmen

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves