M1177

Myriocin

from Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder, immunosuppressant

• Synonym(e): (2S,3R,4R,6E)-2-Amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxo-6-eicosensäure, ISP-I, Thermozymocidin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₃₉NO₆
• CAS-Nummer: 35891-70-4
• Molekulargewicht: 401.54
• MDL-Nummer: MFCD01632772
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 24896622
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Myriocin aus Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: methanol: 2 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CCCCCCC(=O)CCCCCC\C=C\C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@](N)(CO)C(O)=O
• InChI: 1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1
• InChIKey: ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

Beschreibung

Anwendung

Myriocin von Mycelia sterilia wurde in verschiedenen Studien als Inhibitor der Sphingolipid- oder Ceramid-Biosynthese eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Myriocin von Mycelia sterilia ist ein Pilzmetabolit mit stark immunsupprimierender Aktivität. Es hemmt Serin-Palmitoyltransferase bei pikomolaren Konzentrationen und blockiert so die Synthese von Ceramid, einem Vorläufer von Sphingomyelin und Glycosphingolipiden. Es stört die Substratanhaftung von Melanomzellen. Die These wurde aufgestellt, dass seine immunsupprimierenden Aktivitäten in der zytotoxischen T-Zelllinie CTTL-2 auf eine Induktion der Apoptose zurückzuführen ist.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves