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476300

Sigma-Aldrich

Myriocin, Mycelia sterilia

A potent immunosuppressant.

Synonym(e):

Myriocin, Mycelia sterilia

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H39NO6
CAS-Nummer:
35891-70-4
Molekulargewicht:
401.54
MDL-Nummer:
MFCD01632772
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95% (TLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Farbe

white

Löslichkeit

DMSO: 25 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1

InChIKey

ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein potentes Immunsuppressivum. Zeigt eine 10- bis 100-fach stärkere immunsuppressive Wirkung als Cyclosporin A. Hemmt wirksam die Serin-Palmitoyltransferase (SPT; Ki = 280 pM) und blockiert dadurch die Ceramid-Synthese. Unterbricht die Substrathaftung von Melanomzellen. Hemmt die Zellproliferation und induziert die Apoptose in der IL-2-abhängigen murinen zytotoxischen T-Lymphozyten-Zelllinie CTLL-2.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Serin-Palmitoyltransferase
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein
Ziel-Ki: 280 pM gegen Serin-Palmitoyltransferase

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Hanada, K., et al. 2000. Biochem. Pharmacol.59, 1211.
Chen, J.K., et al. 1999. Chem. Biol. 6, 221.
Hidari, K.I.P.J., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 14636.
Nakamura, S., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 1255.
Mikaye, Y., et al. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun. 211, 396.
Fujita, T., et al. 1994. J. Antibiot. 47, 208.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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K Hanada et al.
Biochemical pharmacology, 59(10), 1211-1216 (2000-03-29)
In the present study, we demonstrate a model cell system for evaluating the specificity of inhibitors of serine palmitoyltransferase (SPT), the enzyme that catalyzes the first step of sphingolipid biosynthesis. The LY-B strain is a Chinese hamster ovary (CHO) cell
T Fujita et al.
The Journal of antibiotics, 47(2), 208-215 (1994-02-01)
A potent immunosuppressive activity was found in the culture broth of the fungus Isaria sinclairii (ATCC 24400). The metabolite, ISP-I ((2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2- hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid, myriocin = thermozymocidin) suppressed the proliferation of lymphocytes in mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction, but had no
J K Chen et al.
Chemistry & biology, 6(4), 221-235 (1999-04-01)
Myriocin is a natural product that potently induces apoptosis of a murine cytotoxic T lymphocyte cell line (CTLL-2) and inhibits a serine palmitoyltransferase (SPT) activity that has been detected in cell extracts and is thought to initiate sphingolipid biosynthesis. Because
S Nakamura et al.
The Journal of biological chemistry, 271(3), 1255-1257 (1996-01-19)
In our previous study, the sphingosine-like immunosuppressant, ISP-1, was found to suppress the proliferation of an interleukin-2-dependent cytotoxic T cell line, CTLL-2, through the inhibition of serine palmitoyltransferase, which catalyzes the committed step of sphingolipid biosynthesis. Analysis of the effect
Y Miyake et al.
Biochemical and biophysical research communications, 211(2), 396-403 (1995-06-15)
ISP-1/myriocin is a new type of remarkably potent immunosuppressant, the structure of which is homologous to sphingosine. ISP-1/myriocin inhibited the proliferation of an IL-2-dependent mouse cytotoxic T cell line, CTLL-2, at nanomole concentrations. ISP-1/myriocin inhibits serine palmitoyltransferase activity at picomole
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