S6196

Simvastatin

≥97% (HPLC), solid

• Synonym(e): MK-733, SVA
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₅H₃₈O₅
• CAS-Nummer: 79902-63-9
• Molekulargewicht: 418.57
• MDL-Nummer: MFCD00072007
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24724617
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 127-132 °C (lit.)
• Löslichkeit: DMSO: ≥20 mg/mL
• Ersteller: Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC(=O)O3)OC(=O)C(C)(C)CC
• InChI: 1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1
• InChIKey: RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N
• Angaben zum Gen: human ... HMGCR(3156) ; rat ... Hmgcr(25675)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Simvastatin ist ein Prodrug. Simvastatin ist ein semisynthetisches Derivat/Analogon von Lovastatin. Simvastatin ist wasserunlöslich, löst sich aber in polaren organischen Lösungsmitteln auf.

Anwendung

Simvastatin wird wie folgt verwendet:

• als Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase (HMGCR)
• zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf den epithelialen-mesenchymalen Übergang (EMT) und die Prognose von Patienten mit Lungenadenokarzinom
• in In-vivo-Studien zur Prüfung seiner Auswirkungen auf die Lebensfähigkeit und Zellproliferation von Hirntumor-initiierenden Zellen (BTIC)
• zur Untersuchung der Rolle des Adenosin-Triphosphat(ATP)-bindenden Cassette(ABC)-Transporters A7 in der Phagozytose von Jurkat-Zellen
• zur Untersuchung der Wirkung auf endotheliale Dysfunktion und Entzündungen bei Mäusen

Biochem./physiol. Wirkung

Simvastatin ist ein spezifischer Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase, dem Enzym das die Umwandlung von HMG-CoA in Mevalonat katalysiert. Diese Umwandlung ist ein früher Schritt in der Cholesterin-Biosynthese. Es wird bei der Behandlung von Hypercholesterinämie verwendet, da es den Low-Density-Lipoprotein- ??und Triglycerid-Level verringert und den High-Density-Lipoprotein-Level erhöht. Simvastatin ist ein Lacton, das in vivo leicht zur entsprechenden β-Hydroxysäure hydrolysiert und es kann vor der Verwendung durch eine Behandlung mit NaOH in EtOH aktiviert werden. Es ist ein synthetisches Analogon von Lovastatin (Prod.Nr. M2147).

Simvastatin ist ein spezifischer Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase, dem Enzym, das die Umwandlung von HMG-CoA zu Mevalonat katalysiert, einem frühen Schritt in der Biosynthese von Cholesterin. Es wird in der Behandlung der Hypercholesterinämie eingesetzt, da es den Spiegel von LDL-Cholesterin und Triglyceriden senkt und den HDL-Spiegel erhöht. Simvastatin ist ein Lacton, das in vivo leicht in die entsprechende β-Hydroxysäure hydrolysiert wird. Es kann vor Einsatz durch Behandlung mit NaOH in EtOH aktiviert werden. Es hat eventuell auch positive Auswirkungen auf die endotheliale Funktion, entzündliche Prozesse, Glattmuskelzellfunktion, Gefäßwandfunktion, Hämostase und LDL-Oxidation.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, USA entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H361d
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)