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S4400

Sigma-Aldrich

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

Synonym(e):

Staurosporin, Antibiotic AM-2282

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H26N4O3
CAS-Nummer:
62996-74-1
Molekulargewicht:
466.53
Beilstein:
1060573
MDL-Nummer:
MFCD00077402
UNSPSC-Code:
12161501
PubChem Substanz-ID:
57654618
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

Staurosporin aus Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film

Biologische Quelle

Streptomyces sp.

Qualitätsniveau

300

Assay

≥98% (HPLC)

Form

film

mp (Schmelzpunkt)

288-291 °C

Löslichkeit

DMSO: soluble
H2O: insoluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

Wirkungsspektrum von Antibiotika

neoplastics

Wirkungsweise

enzyme | inhibits

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35

InChI

1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1

InChIKey

HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Indolderivat
Staurosporin,das aus Streptomyces sp. gewonnen wird, ist ein Alkaloid, das eine Apoptose in verschiedenenZelllinien induziert. Es erleichtert die Hemmung der Tumorzellproliferation, die PKC-Hemmung und Blockierung der Zellzyklus-Progression in verschiedenen Zellen. DieMechanismen, auf die eine durch Staurosporin induzierte Apoptose folgen, unterscheiden sich je nachZelllinie. Dazu gehören mitochondriale apoptotische Signalwege, Bcl-2-Überexpressionund caspaseunabhängige Mechanismen. Es macht die Multiresistenz (Multi-Drug Resistence, MDR) teilweise rückgängig und sensibilisiert Zellenfür zytotoxische Wirkstoffe vom MDR-Phänotyp. Staurosporin hemmt die Phosphorylierung des p-Glykoproteins(PGP). Die funktionale Bedeutung der PGP-Phosphorylierung ist jedoch noch nicht hinreichend geklärt.

Anwendung

Staurosporin aus Streptomyces sp. wurde zum Induzieren des Zelltods in humanen mesenchymalen Stammzellen und zum Induzieren des Zelltods durch PKC-Hemmung in der Fibroblastenlinie CCL-39 einer Hamsterlunge eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Starker Inhibitor der Calcium/Phospholipid-abhängigen Proteinkinase. Hemmt die Hochregulierung der VEGF-Expression in Tumorzellen.
Staurosporin aus Streptomyces sp. bildet bei einer Konzentration von 2 mg/ml in Methanol eine klare, farblose bis leicht gelbliche Lösung.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf den Seiten CDKs und InsR aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000069151
068M4136V
069M4160V
089M4120V
089M4093V

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