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Merck

17936

Sigma-Aldrich

1α,25-Dihydroxyvitamin D3

≥97.0% (HPLC)

Synonym(e):

1α,25-Dihydroxycholecalciferol, Calcitriol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H44O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
416.64
Beilstein:
7559394
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
eCl@ss:
34058003
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.79

Assay

≥97.0% (HPLC)

Form

crystals

Farbe

white to off-white

Lagertemp.

−70°C

SMILES String

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

InChIKey

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

Angaben zum Gen

human ... VDR(7421)

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Allgemeine Beschreibung

1α,25-Dihydroxyvitamin D3, also referred as calcitriol, is a calcitrophic hormone. It is the most biologically active metabolite of vitamin D produced in proximal tubular cells in the kidney.

Anwendung

1α,25-Dihydroxyvitamin D3 has been used to study its effect on transplantation success of human muscle precursor cells (hMPCs) in severe combined immunodeficient (SCID) mice in-vitro.

Biochem./physiol. Wirkung

Biologisch aktive Form von Vitamin D3 bei der Calciumaufnahme und Ablagerung. 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 hat vielfältige Auswirkungen auf die zelluläre Differenzierung und Proliferation und kann die Immunantwort und Funktion des zentralen Nervensystems modulieren. Neuere Studien legen nahe, dass 1α,25-Dihydroxyvitamin D 3 als chemopräventives Mittel gegen verschiedene Malignome, einschließlich Krebserkrankungen der Prostata und des Dickdarms, wirkt und Synergien mit anderen Krebsmedikamenten eingeht.
1α,25-Dihydroxyvitamin D3 modulates energy metabolism by facilitating various metabolic processes, such as Ca2+ signaling and modulation of glucocorticoids, by affecting adipocyte apoptosis and by regulating the expression and production of multiple cytokines. In addition, it also modulates phosphorus homeostasis through actions in the intestine, kidney and bone. 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 exhibits antiproliferative effects and is used as a potent therapeutic for human prostate cancer.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Physiology of the Gastrointestinal Tract (2012)
1, 25-dihydroxyvitamin D3 increases the transplantation success of human muscle precursor cells in SCID mice
Stephan L, et al.
Cell Transplantation, 16(4), 391-402 (2007)
Handbook of Hormones: Comparative Endocrinology for Basic and Clinical Research (2015)
Calcitriol and energy metabolism
Zemel M B and Sun X
Nutr. Rev, 66(suppl-2), S139-S146 (2008)
Inhibition of T lymphocyte mitogenesis by 1, 25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol).
Rigby WF, et al.
The Journal of Clinical Investigation, 74(4), 1451-1455 (1984)

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