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C9756

Sigma-Aldrich

Cholecalciferol

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(+)-Vitamin D3, 7-Dehydrocholesterol aktiviert, Aktiviertes 7-Dehydrocholesterin, Calciol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H44O
CAS-Nummer:
67-97-0
Molekulargewicht:
384.64
Beilstein:
2339331
EG-Nummer:
200-673-2
MDL-Nummer:
MFCD00078131
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
34058003
PubChem Substanz-ID:
24893192
NACRES:
NA.26

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

83-86 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@@]1([H])CC[C@@]([C@]1(C)CCC/2)([H])C2=C\C=C(C[C@@H](O)CC3)/C3=C

InChI

1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26+,27-/m1/s1

InChIKey

QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... VDR(7421)

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Allgemeine Beschreibung

Cholecalciferol wird entweder über die Nahrung oder durch Aussetzung der Haut an UV-Strahlen aufgenommen. Oral aufgenommenes Vitamin D3 wird gut absorbiert und im Fettgewebe gespeichert.
Cholecalciferol wirkt als ein Hormonvorläufer, da der Stoffwechsel in zwei Phasen erfolgt: zunächst zu 25-Hydroxycholecalciferol, dann zu 1α, 25-Dihydroxycholecalciferol. Eine Einheit (USP oder international) ist definiert als die Aktivität von 0,025 μg Vitamin D3, das im Vitamin-D-Referenzstandard der USP enthalten ist.

Anwendung


  • Alterations in regulators of the renal-bone axis, inflammation and iron status in older people with early renal impairment and the effect of vitamin D supplementation.: This study delves into the significant roles of cholecalciferol in modulating the renal-bone axis, inflammatory responses, and iron metabolism in elderly patients with renal impairment. Through vitamin D supplementation, researchers observed pivotal changes that could guide future therapeutic strategies (Christodoulou M et al., 2024).

  • Investigating the effects of 25-hydroxyvitamin D3 on clinical outcomes in multiple sclerosis patients: A randomized, double-blind clinical trial- a pilot study.: This clinical trial assesses the efficacy of cholecalciferol in improving the health outcomes of patients with multiple sclerosis. The use of cholecalciferol potentially enhances neurological function and reduces disease progression, illustrating its vital role in neurodegenerative disease management (Maghbooli Z et al., 2024).

  • Vitamin D regulates COVID-19 associated severity by suppressing the NLRP3 inflammasome pathway.: This pivotal research links cholecalciferol to the reduction of COVID-19 severity through its regulatory effects on the NLRP3 inflammasome pathway. The findings underscore the potential of vitamin D as a modulatory agent in the immune response against viral infections (Khalil B et al., 2024).

  • Effects of Vitamin D Supplementation on Central Hemodynamic Parameters and Autonomic Nervous System in Obese or Overweight Individuals.: This randomized controlled trial explores how cholecalciferol supplementation can affect cardiovascular and autonomic functions in obese or overweight patients, providing insights into its benefits beyond bone health and into cardiovascular regulation (Faria ACC et al., 2024).


Biochem./physiol. Wirkung

Vitamin D agiert durch einen Rezeptor, der ein Mitglied der ligandenabhängigen Transkriptionsfaktor-Obergruppe ist. Es moduliert das Wachstum und die Differenzierung von normalen Zellen und Krebszellen. Hat wachstums- und Metastasenbildungs-hemmende Effekte auf Brust-, Dickdarm- und Prostatakrebszellen. Aktivierte Vitamin D-Rezeptoren in Darm- und Knochenzellen halten die Calciumabsorption und die Homöostasie aufrecht.
Vitamin-D-Mangel wird häufig bei chronischen Nierenerkrankungen beobachtet.

Lagerung und Haltbarkeit

Cholecalciferol C9756 wird unter Argongas abgefüllt. Wenn das Produkt ungeöffnet und vor Sonnenlicht geschützt bei 2 - 8 °C gelagert wird, sollte es mindestens drei Jahre haltbar sein. Nicht verbrauchte Reste sollten unter Stickstoff- oder Argongas aufbewahrt werden. Der Zerfall bei einjähriger Lagerung in gelben luftleeren Ampullen im Kühlschrank ist unbedeutend. Feuchte Luft führt innerhalb weniger Tage zur Oxidation und Inaktivierung des Produkts.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - STOT RE 1 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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Clinical Veterinary Toxicology, 448-448 (2003)
Cholecalciferol supplementation in hemodialysis patients: effects on mineral metabolism, inflammation, and cardiac dimension parameters
Matias P, et al.
Clinical journal of the American Society of Nephrology : CJASN, CJN-06510909 (2010)
Lin Fu et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 203(5), 1198-1207 (2019-07-19)
It is increasingly recognized that excessive glucocorticoids induce fetal intrauterine growth restriction (IUGR). Placental 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2 (11β-HSD2), a glucocorticoid-catalyzing enzyme, prevents active glucocorticoids from maternal circulation into the fetus, thus protecting against IUGR. Previous studies demonstrated gestational LPS exposure
Stefan Pilz et al.
Hypertension (Dallas, Tex. : 1979), 65(6), 1195-1201 (2015-03-25)
Vitamin D deficiency is a risk factor for arterial hypertension, but randomized controlled trials showed mixed effects of vitamin D supplementation on blood pressure (BP). We aimed to evaluate whether vitamin D supplementation affects 24-hour systolic ambulatory BP monitoring values
Anders Burild et al.
Steroids, 98, 72-79 (2015-03-01)
Information regarding the endogenous storages of vitamin D3 after cutaneous vitamin D synthesis compared to oral vitamin D3 supplementation is sparse. Furthermore it is not known whether vitamin D3 can be stored for later use during periods of shortages of
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Vitamin D and Prevention of Human Disease

Vitamin D2 (ergocalciferol) is naturally synthesized from ergosterol by invertebrates, fungi, and plants in response to ultraviolet B irradiation, while vitamin D3 synthesis (cholecalciferol) is uniquely initiated in the skin of vertebrates. During sun exposure, ultraviolet B photons are absorbed by 7-dehydrocholesterol, which is found within the plasma membranes of epidermal and dermal skin layers. This reaction yields an unstable derivative of 7-dehydrocholesterol, named precholecalcitrol, which rapidly rearranges to vitamin D3. Vitamin D binding protein (DBP) is a carrier protein responsible for drawing vitamin D3 from the plasma membrane into the dermal capillaries within the extracellular space.

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