Direkt zum Inhalt
Merck

03449

Sigma-Aldrich

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid -hydrochlorid

≥99.0% (AT)

Synonym(e):

N-Ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid -hydrochlorid, EDAC, EDC, WSC -hydrochlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H17N3 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
191.70
Beilstein:
5764110
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161502
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0% (AT)

Form

powder

Methode(n)

bioconjugation: suitable

mp (Schmelzpunkt)

110-115 °C (lit.)
112-116 °C

Löslichkeit

H2O: soluble 0.2 g/L

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChIKey

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Allgemeine Beschreibung

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid-Hydrochlorid, allgemein als EDAC-HCl bezeichnet, spielt eine entscheidende Rolle als starkes und häufig verwendetes wasserlösliches Reagenz in der chemischen und biochemischen Forschung, insbesondere bei der Bildung von Amidverbindungen. Im Bereich der Peptidsynthese zeigt EDAC-HCl Effizienz durch die Kupplung von Aminosäuren über ihre Carboxyl- und Aminogruppen und spielt damit eine entscheidende Rolle bei der Bildung von Peptiden mit spezifischen Sequenzen und Funktionen. EDAC-HCl trägt, neben seiner Bedeutung im Bereich der Peptide, auch zur Entwicklung von Immunogenen bei, indem es kovalent Haptene, kleine Moleküle, die eine Immunreaktion hervorrufen, an Trägerproteine bindet, was in der Impfstoffforschung entscheidend ist. Die Vielseitigkeit von EDAC-HCl erstreckt sich auf die Modifikation von Nukleinsäuren, bei denen es die Markierung von DNA und RNA über ihre 5′-Phosphatgruppen ermöglicht. Diese Funktion erleichtert die Visualisierung, Nachverfolgung und Analyse dieser essenziellen Moleküle und trägt entscheidend zu Fortschritten in der Nukleinsäurenforschung bei.

Zudem fungiert EDAC-HCl als Brücke für Biomoleküle, indem es als Crosslinker fungiert, der aminreaktive NHS-Ester aus Biomolekülen mit Carboxylgruppen verbindet. Diese Technik erweist sich als wertvoll bei der Proteinkonjugation und ermöglicht die Erzeugung von Hybridmolekülen mit neuartigen Eigenschaften und Funktionen. Der zugrunde liegende Mechanismus umfasst die Reaktion von EDAC-HCl mit einer Carboxylgruppe, die ein instabiles Zwischenprodukt bildet, das aktiv einen Aminpartner sucht. Das empfindliche Gleichgewicht dieser Reaktion unterstreicht die Bedeutung der Optimierung von Bedingungen für eine effiziente Konjugation. Durch die Unterstützung von N-Hydroxysuccinimid (NHS) werden die Fähigkeiten von EDAC-HCl weiter verbessert, das Zwischenprodukt zu stabilisieren und Konjugationsverfahren in zwei Schritten zu ermöglichen. Diese zusätzliche Funktion bietet eine größere Flexibilität und Kontrolle, insbesondere bei komplexen Biomolekülen.

Anwendung

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid-hydrochlorid ≥99,0 % (AT) wurde als Aktivator für die kovalente Immobilisierung der Tyrosinase zur Herstellung von Enzymelektroden verwendet. Es diente zudem als Vorfixiermittel bei der Histamin-Immunmarkierung.
N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid-hydrochlorid wurde für Amin-Kupplungsreaktionen während des Selbstaufbaus der gebundenen Lipiddoppelschicht-Membranen eingesetzt. Es wurde außerdem für die Derivatisierung von Antikörpern gegen COX5b an carboxylierten Polystyrolmikrosphären verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid ist ein wasserlösliches Kondensationsreagens. EDAC wird üblicherweise als Carboxylgruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. Es wird beispielsweise für die Peptidsynthese; für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren und zur Herstellung von Immunkonjugaten verwendet.
Wasserlösliches Kondensationsreagens. EDAC wird üblicherweise als Carboxylgruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. EDAC wird beispielsweise für die Peptidsynthese; für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren und zur Herstellung von Immunkonjugaten verwendet. Üblicherweise wird EDAC bei pH-Werten zwischen 4,0 und 6,0 ohne Puffer eingesetzt. Insbesondere Amin- und Carboxylat-Puffer sollten vermieden werden.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Vielseitig und anpassbar an eine Vielzahl an Labor- und Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

Füllen Sie bitte dieses Formular aus, um weitere Informationen zu unserem Sortiment an Biochemikalien zu erhalten.
Wasserlösliches Peptid-Kupplungsreagens; Modifikation der Carboxylgruppen von Proteinen (Review); Synthese von Estern.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral

Zielorgane

Stomach,large intestine,lymph node

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

A flight sensory-motor to olfactory processing circuit in the moth Manduca sexta
Bradley SP, et al.
Frontiers in Neural Circuits, 10(6), 5-5 (2016)
Total synthesis of a monocyclic peptide lactone antibiotic, etamycin.
J C Sheehan et al.
Journal of the American Chemical Society, 95(3), 875-879 (1973-02-07)
R.L. Lundblad et al.
Chemical Reagents for Protein Modification, 2, 105-105 (1984)
Synthesis of esters.
Dhaon, M.K.
The Journal of Organic Chemistry, 47, 1962-1962 (1982)
Kunihiko Seno et al.
Analytical sciences : the international journal of the Japan Society for Analytical Chemistry, 24(4), 505-508 (2008-04-12)
1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC.HCl) is a very useful agent to form amide bonds (peptide bonds) in an aqueous medium. A simple and fast detection system was developed using the reaction with pyridine and ethylenediamine in acidic aqueous solution and spectrophotometric flow

Artikel

Carbodiimide-mediated peptide coupling remains to the most frequently used technique.

Amide bonds are ubiquitous in both nature and industrial applications. They are vital to the structure and function of biological macromolecules and polymers. The importance of this functionality has resulted in numerous approaches to its formation, ranging from stoichiometric activation of carboxylic acids to more recent advances in catalytic amide bond formation.

Professor Aran (Claremont University, USA) thoroughly discusses the engineering of graphene based materials through careful functionalization of graphene oxide, a solution processable form of graphene.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.