54802

1-Hydroxybenzotriazol Hydrat

≥97.0% dry basis (T), for peptide synthesis

• Synonym(e): HOBt Hydrat
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₅N₃O · xH₂O
• CAS-Nummer: 123333-53-9
• Molekulargewicht: 135.12 (anhydrous basis)
• Beilstein: 4515
• EG-Nummer: 219-989-7
• UNSPSC-Code: 12352000
• PubChem Substanz-ID: 57651485
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• product name: 1-Hydroxybenzotriazol Hydrat, ≥97.0% dry basis (T)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97.0% dry basis (T)
• Form: solid
• Zusammensetzung: water, ~12%
• Eignung der Reaktion: reaction type: Addition Reactions
• mp (Schmelzpunkt): 155-158 °C (lit.)
• Löslichkeit: DMF: 0.1 g/mL, clear
• Anwendung(en): peptide synthesis
• SMILES String: [H]O[H].On1nnc2ccccc12
• InChI: 1S/C6H5N3O.H2O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9;/h1-4,10H;1H2
• InChIKey: PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

1-Hydroxybenzotriazol ist ein Kopplungsreagenz, das zur Synthese von Amiden mithilfe der Kondensationsreaktion zwischen dem aktivierten Ester/der aktivierten Säure und der Aminogruppe von geschützten Aminosäuren zum Einsatz kommt. Es wird auch bei der Peptidsynthese als Racemisierungsunterdrücker verwendet.

Anwendung

1-Hydroxybenzotriazolhydrat kann verwendet werden als Kondensationsreagenz zur Herstellung von:

• Poly-γ-glutaminsäuremethylester aus einem Dimer der γ-Glutaminsäure.
• Oxadiazolen durch Cyclokondensation von Amidoximen mit Trifluoressigsäureanhydrid oder Benzoesäurederivaten.

Sonstige Hinweise

Häufig verwendetes Additiv zur Senkung der Racemisierung bei der Kupplung von Carbodiimid und Peptid; racemisierungsfreie Kondensation von Peptidfragmenten

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H207,H319,H412
• P-Sätze: P210 - P212 - P230 - P233 - P280 - P370 + P380 + P375 - P501
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 3 - Desen. Expl. 2 - Eye Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 4.1A - Other explosive hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 314.6 °F
• Flammpunkt (°C): 157 °C