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Merck

12804

Sigma-Aldrich

O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-hexafluorophosphat

≥98.0% (T), for peptide synthesis

Synonym(e):

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(1H-benzotriazol-1-yl)-uronium-hexafluorophosphat, HBTU

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H16F6N5OP
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
379.24
Beilstein:
7328329
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

product name

O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-hexafluorophosphat, ≥98.0% (T)

Assay

≥98.0% (T)

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

mp (Schmelzpunkt)

200 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

acetonitrile: 0.1 g/mL, clear

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C)C(\On1nnc2ccccc12)=[N+](/C)C

InChI

1S/C11H16N5O.F6P/c1-14(2)11(15(3)4)17-16-10-8-6-5-7-9(10)12-13-16;1-7(2,3,4,5)6/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1

InChIKey

UQYZFNUUOSSNKT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

HBTU ist ein Peptidkupplungsmittel, das bei der Fmoc-basierten Festphasen-Peptidsynthese verwendet wird.

Anwendung

HBTU ist ein Peptidkupplungsmittel zur Peptidsynthese. Es wird auch in Standardprotokollen zur Fmoc-basierten Peptid-Festphasensynthese (SPPS) eingesetzt.
Neue Studienergebnisse zeigen, dass es sich sowohl bei dem Kristall als auch bei der Lösungsstruktur dieses Kupplungsreagenzes um ein Guanidinium-N-Oxid und nicht um eine Uroniumverbindung handelt; Kupplungsreagenzien für die Peptidsynthese; Vorteile: sehr niedrige Racemisierung, einfache Reaktionsbedingungen, sehr kurze Reaktionszeit und hohe Ausbeuten.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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