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N-Hydroxysuccinimid

98%

• Synonym(e): 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidindion, HOSu, NHS
• Empirische Formel (Hill-System): C₄H₅NO₃
• CAS-Nummer: 6066-82-6
• Molekulargewicht: 115.09
• Beilstein: 113913
• EG-Nummer: 228-001-3
• MDL-Nummer: MFCD00005516
• UNSPSC-Code: 12352115
• PubChem Substanz-ID: 24847975
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98%
• Form: solid
• mp (Schmelzpunkt): 95-98 °C (lit.)
• SMILES String: ON1C(=O)CCC1=O
• InChI: 1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
• InChIKey: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

N-Hydroxysuccinimid kann in der Synthese von N-Hydroxysuccinimid-Ester mittels Dehydrierungsreaktion in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid in Carbonsäure verwendet werden.

N-Hyxroxysuccinimid wird für die Synthese von Zwischenprodukten eingesetzt, z. B.:

• N

• -Succinimidyl-3-(di-tert-butylfluorsilyl)benzoat
• 4-[2,2-bis[(p-Tolylsulfonyl)-methyl]acetyl]benzoesäure-NHS-Ester
• N-Succinimidyl-3-iodbenzoat

Es wurde außerdem in einem Protokoll zur Oberflächenmodifikation von Mikrokanälen einer mikrofluidisch integrierten Oberflächenplasmonresonanz (SPR)-Plattform zum Nachweis und zur Quantifizierung von Bakterienpathogenen eingesetzt.

Additiv, das im Carbodiimid-Verfahren für verbesserte Amidierungen und Peptidkupplungen eingesetzt wird.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H315,H318
• P-Sätze: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P362 + P364
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)