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Merck

233781

Sigma-Aldrich

Triisopropylsilan

98%

Synonym(e):

TIS, Triisopropylhydrosilane, Tris(1-methylethyl)silane

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)2CH]3SiH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
158.36
Beilstein:
1733718
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
EG-Index-Nummer:
464-880-1
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Brechungsindex

n20/D 1.434 (lit.)

bp

84-86 °C/35 mmHg (lit.)

Dichte

0.773 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)[SiH](C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C9H22Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h7-10H,1-6H3

InChIKey

YDJXDYKQMRNUSA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Triisopropylsilan (TIPS) ist eine siliciumorganische Verbindung, die aufgrund ihrer relativ geringen Toxizität, ihrer einfachen Handhabung und ihrer Fähigkeit, verschiedene funktionelle Gruppen selektiv zu reduzieren, als Reduktionsmittel in der organischen Synthese Anwendung findet. Es wird in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Titan(IV)-chlorid zur selektiven Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu ihren entsprechenden Alkanen sowie zur selektiven Reduktion von Epoxiden zu den entsprechenden Alkoholen verwendet.

Anwendung

Triisopropylsilan kann als Reduktionsmittel für Folgendes eingesetzt werden:
  • Zur Synthese von 4-Pyrrol-phenylacyl-Peptid während der Festphasen-Peptidsynthese.
  • In der Übergangsmetallkomplex-katalysierten Reaktion von Amiden mit Hydrosilanen.
  • Selektive Reduktion von C-Arylglucosiden zu β-C-Arylglucosiden.
  • Zum Ermöglichen der Spaltung von Acetamidomethyl(Acm)-, 4-Methoxybenzyl(Mob)- und tert-Butyl(But)-Schutzgruppen von Cystein(Cys)-Resten in Gegenwart von Trifluoressigsäure.
  • Für die Reduktion von Amiden zu den entsprechenden Aminen in Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Flame

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

100.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

38 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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