Siliciumorganische Reagenzien
Unsere siliciumorganischen Reagenzien und zugehörigen Siliciumreagenzien werden in vielen Anwendungen in der Synthesepraxis und bei Anwendungen in der Herstellung von Klebstoffen, Dichtstoffen, Kfz-Schmierstoffen, Computerchips, Lösungsmitteln für die chemische Reinigung und Healthcare-Produkten wie Hautpflegeprodukten, niedermolekularen Arzneimitteln und Kontaktlinsen eingesetzt.
Aufgrund der Nachteile, die der Übergangsmetall-katalysierten Kreuzkupplung von metallorganischen Reagenzien mit organischen Halogeniden inhärent sind, haben sich siliciumorganische Reagenzien als geeignete Alternativen herauskristallisiert. Die fehlende Toxizität, die hohe chemische Stabilität und das niedrige Molekulargewicht von Organosilanverbindungen machen sie ideal für den Einsatz als nukleophile Partner bei der Kreuzkupplung mit organischen Halogeniden und Pseudohalogeniden. Die Bedingungen für den Aufbau neuer C-C-Bindungen über die Palladium-katalysierte Kreuzkupplung von Organosilanen sind mild, erfordern jedoch einen nukleophilen Promotor, um hohe Ausbeuten der gewünschten Kreuzkupplungsprodukte zu erzielen. Die Nebenprodukte der Kreuzkupplungsreaktion sind Polysiloxane, die mit herkömmlichen Methoden wie Chromatographie (Kieselgel oder Umkehrphase) oder Destillation leicht entfernt werden können. Wir sind stolz darauf, eine große Auswahl an Siliciumverbindungen als hochkompetente Kupplungspartner für die Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion anbieten zu können, damit Sie Ihrem wissenschaftlichen Durchbruch ein ganzes Stück näher kommen.
Weitere Produktinformationen
Artikel: Organosilanols
Artikel: Organosilanes for Cross-coupling
Disilane
Disilane werden in großem Umfang bei der Herstellung von photovoltaischen Komponenten (z. B. Siliciumscheiben, Dünnfilmtransistoren, Solarzellen) durch chemische Gasphasenabscheidung von amorphem Silicium verwendet, welches das Abscheidungsprodukt von thermisch zersetzten Disilanen ist. Disilane werden auch bei der Synthese von Allylsilanen über nukleophile Silyl-Substitutionsreaktionen mit Allylcarbonaten unter mizellaren katalytischen Bedingungen eingesetzt. Die Milde der Reaktionsbedingungen in H2O-basierten Medien erlaubt Anwendungen in Eintopf-Synthesesequenzen.
Silanole
Die Pd-katalysierte Kreuzkupplung von Siliciumverbindungen hat sich rasch als geeignete Alternative zu den bisher bekannteren Methoden durchgesetzt, wie z. B.: Stille (Sn), Kumada (Mg), Suzuki (B) und Negishi (Zn) Kreuzkupplungen, bei denen häufig Silanole verwendet werden. In Gegenwart einer Fluorid-Aktivierungsquelle reagieren Alkenyl(dimethyl)silanole schnell sowohl mit Aryl- als auch mit Alkenylhalogeniden, wodurch die gekoppelten Addukte sehr gute Ausbeuten erzielen. Alternativ kann die Pd-katalysierte Kreuzkupplung auch im Rahmen einer Basisaktivierung mit TMSOK zur In-situ-Generierung eines nukleophilen Silanolats durchgeführt werden. Der Nutzen der Durchführung der Kreuzkupplung im Rahmen einer Basisaktivierung liegt in der Fähigkeit, die Reaktion in Gegenwart von fluoridempfindlichen Silylschutzgruppen durchzuführen. Auch Alkynylsilanole sind unter ähnlichen Bedingungen aktive Kupplungspartner.
Silazane
Silazane sind eine Familie hybrider organisch-anorganischer Materialien, die durch die Ammonolyse oder Aminolyse von Chlorsilanen hergestellt werden. Verschiedene Silazane und Silazanpolymere wurden synthetisiert und als Vorläufer von Siliciumcarbonitridkeramiken, Beschichtungen, Oberflächenmodifikatoren und Additiven von Silikonkautschuken untersucht. Sie behindern wirksam den umlagernden Abbau von Polysiloxanketten durch Entfernung von Wasserspuren oder der SiAOH-Gruppe unter Ausnutzung der Reaktivität der SiAN-Bindung und verbessern so die thermische Stabilität von Silikonkautschuken. Silazane werden auch verwendet, um organische Zwischenprodukte zu modifizieren, um chemische Reaktionen bei der Verarbeitung zu ermöglichen oder effizienter zu gestalten, und um Siliciumchemikalien in Endprodukte einzubauen, um deren physikalische Eigenschaften zu modifizieren.
Silikate
Bei der Mehrzahl der Silikate handelt es sich um Oxide, die in der Werkstoffwissenschaft und -technik in großem Umfang verwendet werden. Dotierte Silikate verleihen Materialien spezifische Eigenschaften. Diese Produkte können bei der Xerogel- und Kieselsol-Gel-Synthese, der Bildung hexagonaler mesoporöser Kieselsäureschichten, der H+-Magadiit-Intercalation und bei der Untersuchung von bioaktiven Gläsern aus gemischten Metallen und anderen bioaktiven Materialien, die in der Biotechnik verwendet werden, eingesetzt werden.
Siloxane
Die Verwendung von Siliciumverbindungen als Transmetallierungsreagenzien hat als praktikable Alternative zu den beliebten Stille- und Suzuki-Kupplungsreaktionen viel Aufmerksamkeit erregt, vor allem wegen der Bildung ungiftiger Nebenprodukte und der Stabilität der Reagenzien unter vielen Reaktionsbedingungen. Kupplungsreaktionen auf Siliciumbasis können unter Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylhalogeniden und Alkoxysilanen in Gegenwart von Palladium- oder Rhodiumkatalysatoren durchgeführt werden. Unter den verschiedenen Arten verfügbarer Siliciumverbindungen sind Alkoxysilane bei den Kupplungsreaktionen am effektivsten. Trialkoxysilane sind wichtige Silylierungsmittel und werden häufig zur Oberflächenfunktionalisierung durch Modifizierung von Substraten unter Standard-Lösungsabscheidungsbedingungen verwendet. Als praktische Alternative zur Stille- und Suzuki-Kupplung ist die Rhodium-katalysierte Addition von Trialkoxysilanen zu Carbonylverbindungen ein durchaus möglicher Ersatz.
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