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Merck

Organokatalysatoren

MacMillan Imidazolidinon-Organokatalysatoren für organokatalytische Transformationen wie 1,3-dipolare Cycloadditionen, Friedel-Crafts-Alkylierungen, α-Chlorierungen, α-Fluorierungen und intramolekulare Michael-Reaktionen.

Organokatalysatoren, niedermolekulare Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphin, die eine chemische Reaktion aktivieren, sind zu einem unverzichtbaren Bestandteil des Instrumentariums der Grünen Chemie geworden. Während alle Katalysatoren im Allgemeinen nachhaltig sind, übertreffen organische Katalysatoren die 12 Prinzipien der Grünen Chemie. Organokatalysatoren können die Anzahl der zur Bestimmung einer Zielverbindung erforderlichen Syntheseschritte reduzieren, da sie mit verschiedenen funktionellen Gruppen unter milden, nicht luft- oder wasserempfindlichen Bedingungen reagieren, wodurch Energie gespart und Kosten gesenkt werden. Als nichtmetallische Katalysatoren sind diese Produkte nicht umweltschädlich, sind von Natur aus ungiftig und erzeugen keinen metallischen Abfall.

Aufgrund ihrer Effizienz, Stabilität, Reinheit und Selektivität finden Organokatalysatoren breite Anwendung in der Entdeckung niedermolekularer Wirkstoffe und dem Design komplexer molekularer Strukturen. Einige weitverbreitete organokatalytische Reaktionen, in denen Organokatalysatoren eingesetzt werden, sind asymmetrische Diels-Alder-, Michael- oder Mannich-Reaktionen, Shi-Epoxidation, 1,3-dipolare Cycloadditionen, Friedel-Crafts-Alkylierungen, α-Chlorierungen, α-Fluorierungen und Transferhydrierungen. Diese Reaktionen werden ausgelöst, indem der Organokatalysator dem Substrat Elektronen oder Protonen zuführt oder entfernt. Daher werden Organokatalysatoren im Allgemeinen entweder als Lewis-Basen, Lewis-Säuren, Brønsted-Basen und Brønsted-Säuren klassifiziert.

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