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Fluorierte Bausteine

Wir unterstützen Ihre Arbeit mit einem umfangreichen Portfolio an fluorierten Bausteinen, einschließlich solcher mit gängigen und erwünschten Substituenten wie Trifluormethyl (TFM), Difluormethyl (DFM), Triflat und Pentafluorsulfanyl. Der Einbau eines Fluoratoms oder einer fluorierten Alkylgruppe in organische Moleküle dient der Anpassung ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften wie Stabilität, Reaktivität, Lipophilie und Acidität bei minimaler sterischer Hinderung und kann bei der Identifizierung von Bleiverbindungen sehr hilfreich sein.¹ Darüber hinaus weisen fluorierte Bausteine im Vergleich zu ihren nicht-fluorierten Pendants eine höhere thermische Stabilität auf. Schätzungen zufolge enthalten etwa 30 % aller neu zugelassenen Arzneimittel,² mehr als 50 % der zugelassenen Blockbuster-Arzneimittel,³ wie Lipitor^® und Prozac^®, und etwa 25 % der zugelassenen Herbizide,¹ wie Trifluralin und Flupoxam, ein oder mehrere Fluoratome und generieren einen jährlichen Umsatz in Milliardenhöhe.

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Zusätzlich zu den zahlreichen Anwendungen in der medizinischen Chemie sind fluorierte Bausteine auch für die Materialchemie, Agrochemie und allgemeine organische Chemie von Vorteil. In der Materialchemie ist eine der beliebtesten fluorierten Verbindungen Polytetrafluorethylen (PTFE), auch als Teflon bekannt, das für Antihaftbeschichtungen, Schmiermittel oder die Herstellung von Kohlefaserverbundwerkstoffen verwendet wird. Die Einführung von Fluor in Herbiziden und Pestiziden hat zu einer großen Unterklasse der Agrochemikalien geführt, die im Vergleich zu ihren nicht-fluorierten Gegenstücken eine verbesserte Leistung aufweisen.

Wir führen darüber hinaus eine umfassende Palette perfluorierter und F-markierter Bausteine sowie fluorierter metallorganischer Substrate. Hinzu kommt unser breites Sortiment häufig verwendeter und einzigartiger Reagenzien zur Fluorierung, wodurch Ihnen ein leistungsstarkes Instrumentarium zur Verfügung steht, mit dem Sie Ihre neuartigen Zielverbindungen realisieren können.

Weitere Produktinformationen

Artikel: AlPhos and [(AlPhosPd)₂•COD] for Pd-Catalyzed Fluorination

Literatur

1.

Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014

2.

Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392

3.

Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116