Toolbox für organische Reaktionen
Eine Toolbox für organische Reaktionen ist eine Methode zur Organisation nützlicher chemischer Reaktionen, die zur Lösung von Syntheseproblemen und Entwicklung neuer niedermolekularer Verbindungen benötigt werden. Bei der Entwicklung eines Synthesewegs setzt ein Chemiker verschiedene Reaktionen ein, um ein kleines Molekül in ein neues zu überführen. Durch Anwendung von Schutzgruppen und Erzeugung molekularer Komplexität auf direkterem Weg können Umleitungen zu Synthesewegen vermieden werden. Typischerweise werden diese Reaktionen in drei breite Gruppen eingeteilt, mit denen bestimmt wird, wie die Reaktanten kombiniert werden, um andere Produkte bilden.
Die erste Gruppe konzentriert sich auf die vorhersagbaren Reaktionsmerkmale der 19 wichtigen funktionellen Gruppen (Alkan, Alken, Alkyn, Alkylhalid, Alkohol, Ether, Thiol, Sulfid, Keton, Aldehyd, Carboxylsäure, Ester, Acylhalid, Säureanhydrid, Amid, Amin, Nitril, Epoxid und Aryl). Sofern auf einem Molekül vorhanden, bestimmen diese Merkmale die Reaktivitätseigenschaften. Durch Konzentration auf die Reaktionen, die für eine spezifische funktionelle Gruppe verwendet werden können, grenzt ein Wissenschaftler die Reaktionsoptionen auf die für die gewünschte Transformation plausiblen Möglichkeiten ein.
Die Gruppierung von Reaktionen nach den funktionellen Gruppen, die sie bilden, ist eine andere Methode zur Klassifizierung einer organischen Reaktion. Da ein Chemiker typischerweise vom Endmolekül rückwärts arbeitet, ist es hilfreich, Reaktionen auf diese Weise einzugruppieren. Wenn zum Beispiel Alkohol die gewünschte funktionelle Endgruppe ist, würde man eine Grignard-Reaktion mit einem Aldehyd oder Keton, eine Reduktionsreaktion einer Carboxylsäure, eines Aldehyds, Ketons oder Esters oder eine Hydratationsreaktion eines Alkens in Betracht ziehen.
Die dritte Art von Reaktionsgruppen konzentriert sich auf Reaktionen, die das Kohlenstoff-Kohlenstoff-Gerüst durch Herstellung oder Unterbrechung von Bindungen verändern. Enorme Fortschritte bei synthetischen Methoden zur Herstellung von C-C-Bindungen ermöglichen nun die Wahl unter über 100 verschiedenen Reaktionen. Diese Fortschritte beruhen auf verschiedenen Faktoren wie der Entwicklung robuster und zuverlässiger Protokolle für Kreuzkopplungen, einer besseren Verfügbarkeit von verschiedenen organometallischen Reagenzien sowie der Entwicklung und Verbesserung stöchiometrischer Reagenzien, die zur Platzierung eines spezifischen kohlenstoffhaltigen Anteils dienen.
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