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Sigma-Aldrich

2,2′-(Ethylendioxy)diethanthiol

95%

Synonym(e):

1,2-Bis(2-mercaptoethoxy)ethan, 3,6-Dioxa-1,8-octan-dithiol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
HSCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2SH
CAS-Nummer:
14970-87-7
Molekulargewicht:
182.30
Beilstein:
1901671
EG-Nummer:
239-044-2
MDL-Nummer:
MFCD00015873
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24870251
NACRES:
NA.23

Qualitätsniveau

200

Assay

95%

Brechungsindex

n20/D 1.509 (lit.)

bp

225 °C (lit.)

Dichte

1.12 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

SCCOCCOCCS

InChI

1S/C6H14O2S2/c9-5-3-7-1-2-8-4-6-10/h9-10H,1-6H2

InChIKey

HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2,2′-(Ethylendioxy)diethanthiol (EDT) ist ein auf Dithiol basierendes Vernetzungsmittel, das für die Thiolenphotopolymerisation und zum Erhalt von vernetzten Polymerfilmen eingesetzt werden kann.
3,6-Dioxa-1,8-octandithiol ist nicht flüchtig.

Anwendung

3,6-Dioxa-1,8-octandithiol (DODT) wurde in der Studie zur Entwicklung der synthetischen Peptidserologie zur Behandlung der chronischen Chagaskrankheit zur Spaltung von Peptiden verwendet. DODT kann zur Entwicklung von nicht übelriechendem Radikalfänger in der Fmoc-basierten Peptidsynthese eingesetzt werden.
EDT kann mit ungesättigtem Olivenöl vernetzen, um durch erneuerbare Quellen einen photoinduzierten, umweltfreundlichen Film zu bilden. Es kann bei der Synthese einer Bioanode zur Herstellung einer Biobrennstoffzelle (BFC) für Glucoseerfassungsanwendungen eingesetzt werden. Es kann auch für andere Anwendungen eingesetzt werden, z. B zur Verbesserung der optischen Eigenschaften von Gold-Nanoclustern (AuNC) und zur Entwicklung von biovermitteltem synthetischem Polyester.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

285.8 °F

Flammpunkt (°C)

141 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Andrea D'Ambrogio et al.
Nucleic acids research, 37(12), 4116-4126 (2009-05-12)
Nuclear factor TDP-43 has been reported to play multiple roles in transcription, pre-mRNA splicing, mRNA stability and mRNA transport. From a structural point of view, TDP-43 is a member of the hnRNP protein family whose structure includes two RRM domains
Insights into the effect of surface ligands on the optical properties of thiolated Au 25 nanoclusters.
Yuan X, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 52(30), 5234-5237 (2016)
Crosslinkable polyesters based on monomers derived from renewable lignin.
Zhang J, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 6(14), 11848-11854 (2016)
A Teixeira et al.
Protein and peptide letters, 9(5), 379-385 (2002-10-09)
We have synthesized a random group of peptides and performed cleavages using various cleavage cocktails including 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol (DODT). Purity of the peptides was compared to that obtained with standard protocols for cleavage using RP-HPLC and Maldi-Tof mass spectrometry. We show
Coupling of an enzymatic biofuel cell to an electrochemical cell for self-powered glucose sensing with optical readout.
Pinyou P, et al.
Bioelectrochemistry, 106(12), 22-27 (2015)
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