8.08260

Trifluoressigsäure

for synthesis

• Synonym(e): TFA
• Lineare Formel: CF₃COOH
• CAS-Nummer: 76-05-1
• Molekulargewicht: 114.02
• Beilstein: 742035
• MDL-Nummer: MFCD00004169
• UNSPSC-Code: 12352106
• EG-Index-Nummer: 200-929-3
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 3.9 (vs air)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 97.5 mmHg ( 20 °C)
• Assay: ≥99% (acidimetric)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.3 (lit.)
• pH-Wert: 1 (10 g/L in H₂O)
• bp: 72.4 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −15.4 °C (lit.)
• Löslichkeit: soluble 10 g/mL
• Dichte: 1.489 g/mL at 20 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-30°C
• SMILES String: OC(C(F)(F)F)=O
• InChI: 1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
• InChIKey: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trifluoressigsäure wird häufig in der organischen Synthese als Lösungsmittel, Katalysator und Reagens eingesetzt. Sie ist eine starke Säure und ein Reagens mit niedrigem Siedepunkt. Sie kann als Katalysator für eine Reihe von Reaktionen verwendet werden, z. B. Umlagerungen, Entschützung von funktionellen Gruppen, Oxidationen, Reduktionen, Kondensationen, Hydroarylierungen und Trifluormethylierungen.

Anwendung

Trifluoressigsäure kann wie folgt als Katalysator verwendet werden

• Bei der direkten Umwandlung von Cyclohexanon zu Caprolactam mit Acetonitril als Additiv.
• Bei der Synthese von1,2,4,5-tetrasubstituierten Imidazolen durch eine Vier-Komponenten-Kondensation von Benzil, Aldehyden, Aminen und Ammoniumacetat.

Trifluoressigsäure kann auch wie folgt verwendet werden

• Bei der Synthese von d-α-Terpineol aus d-Limonen durch Markovnikov-Addition und anschließende Hydrolyse.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Trifluoressigsäure kann aufgrund folgender Eigenschaften als Katalysator verwendet werden

• Hohe Azidität
• Einfache Entfernung
• Gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und in Wasser

Hinweis zur Analyse

Gehalt (acidimetrisch): ≥ 99,0 %
Dichte (d 20 °C/ 4 °C): 1,487–1,490
Identität (IR): entspricht

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H314,H332,H412
• P-Sätze: P261 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): >212.0 °F - Pensky-Martens closed cup
• Flammpunkt (°C): > 100 °C - Pensky-Martens closed cup