8.51086

Oxyma Pure

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): Oxyma Pure, Ethyl cyano(hydroxyimino)acetate
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₆N₂O₃
• CAS-Nummer: 3849-21-6
• Molekulargewicht: 142.11
• MDL-Nummer: MFCD00002112
• UNSPSC-Code: 12352126
• EG-Index-Nummer: 223-351-3
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• product name: Oxyma Pure, Novabiochem^®
• Qualitätsniveau: 300
• Produktlinie: Novabiochem^®
• Assay: ≥99.0% (HPLC)
• Form: crystalline powder
• Eignung der Reaktion: reaction type: Coupling Reactions
• Hersteller/Markenname: Novabiochem^®
• mp (Schmelzpunkt): 130-132 °C
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C5H6N2O3/c1-2-10-5(8)4(3-6)7-9/h9H,2H2,1H3/b7-4+
• InChIKey: LCFXLZAXGXOXAP-QPJJXVBHSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Oxyma Pure (Ethyl-cyan(hydroximino)acetat) ist eine nicht explosive Alternative zum kanonischen Peptidkopplungs-Additiv N-Hydroxybenzotriazol (HOBt). Wenn es anstelle von HOBt in Carbodiimid-vermittelten Kupplungsreaktionen eingesetzt wird, bietet es höhere Produktausbeuten bei geringerer Racemisierung. Die Kombination aus Oxyma Pure/Diisopropylcarbodiimid (DIC) hat sich besonders bei der mikrowellenunterstützten Peptidsynthese als wirksam erwiesen.
Die Bildung von toxischem Cyanwasserstoff (HCN) aus der Reaktion zwischen Oxyma Pure und DIC wurde beobachtet. Glücklicherweise kann diese Nebenreaktion ausgeschlossen werden, indem DIC durch das stärker gehinderte t-Butylcarbodiimid ersetzt wird.


Auswahl von Kopplungsreagenzien

Literatur:
^[1] R. Subirós-Funosas, et al. (2009) Chem. Eur. J., 15, 9394
^[2] J. Collins , et al. (2014) Org . Lett ., 16, 940.
^[3] A. D. McFarland (2019) Org. Process Res. Dev., 23, 2099.
^[4] S. R. Manne, et al (2022) Org. Process Res. Dev., 26, 2894.

Anwendung

Weitere Anwendungen von Oxyma Pure:

• Einsatz bei der Synthese schwieriger Peptide.
• Als saurer Modifikator zur Verhinderung von Aspartimid-Bildung.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Kann anstelle von HOBt in mit Carbodiimid vermittelten Kopplungsreaktionen ohne Änderung des Protokolls verwendet werden.
• Führt bei stufenweiser Festphasensynthese zu ähnlichen Ergebnissen wie HOAt.
• Führt in Fragment-Kondensationsreaktionen zu geringerer Epimerisierung als HOBt.

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis gelblich bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): kristallines Pulver
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 99,0 % (a/a)
Identität (IR): entspricht
Löslichkeit (12,5 mmol in 25 ml DMF): klar löslich

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable