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SML0646

Sigma-Aldrich

GMX1778

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

CHS 828, CHS-828, GMX 1778, N-[6-(4-Chlorophenoxy)hexyl]-N′-cyano-N′′-4-pyridinyl-guanidine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H22ClN5O
Numero CAS:
200484-11-3
Peso molecolare:
371.86
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 20 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

−20°C

InChI

1S/C19H22ClN5O/c20-16-5-7-18(8-6-16)26-14-4-2-1-3-11-23-19(24-15-21)25-17-9-12-22-13-10-17/h5-10,12-13H,1-4,11,14H2,(H2,22,23,24,25)
BOIPLTNGIAPDBY-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

GMX1778 has been used as NAMPT inhibitor, to study its effects on nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) contents of SH-SY5Y cells exposed to Vacor.

Azioni biochim/fisiol

GMX1778 (CHS-828) is a competitive inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) that exhibits a potent anticancer activity both in vitro and in vivo. GMX1778 exerts a cytotoxic effect by decreasing the cellular level of NAD+. GMX1778 increases intracellular ROS in cancer cells but does not induce ROS in normal cells.
GMX1778 can regulate redox status and has the ability to simulate ROS in cancer cells.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Identification of the nicotinamide salvage pathway as a new toxification route for antimetabolites
Buonvicino D, et al.
Cell Chemical Biology, 25(4), 471-482 (2018)
Inhibition of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) activity by small molecule GMX1778 regulates reactive oxygen species (ROS)-mediated cytotoxicity in a p53-and nicotinic acid phosphoribosyltransferase1 (NAPRT1)-dependent manner
Cerna D, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 287(26), 22408-22417 (2012)
Daniela Buonvicino et al.
Cell chemical biology, 25(4), 471-482 (2018-02-27)
Interest in the modulation of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) metabolome is gaining great momentum because of its therapeutic potential in different human disorders. Suppression of nicotinamide salvage by nicotinamide phosphoribosyl transferase (NAMPT) inhibitors, however, gave inconclusive results in neoplastic patients because
Chiara Zucal et al.
BMC cancer, 15, 855-855 (2015-11-07)
Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT), the rate-limiting enzyme in NAD(+) biosynthesis from nicotinamide, is one of the major factors regulating cancer cells metabolism and is considered a promising target for treating cancer. The prototypical NAMPT inhibitor FK866 effectively lowers NAD(+) levels in

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