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R2500

Sigma-Aldrich

Retinale tutto-trans

powder, ≥98%

Sinonimo/i:

Aldeide della vitamina A

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H28O
Numero CAS:
116-31-4
Peso molecolare:
284.44
Numero MDL:
MFCD00001550
Codice UNSPSC:
12352205
ID PubChem:
24899355
NACRES:
NA.79

Origine biologica

synthetic (organic)

Livello qualitativo

200

Saggio

≥98%

Forma fisica

powder

tecniche

HPLC: suitable

Colore

yellow

Punto di fusione

62-64 °C

Condizioni di spedizione

dry ice

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N

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Descrizione generale

Il retinale tutto-trans è uno dei principali derivati del gruppo della vitamina A. La vitamina A è contenuta in svariati alimenti. È predominante nel fegato e negli ortaggi con colori accesi.

Applicazioni

Il retinale tutto-trans è stato utilizzato:
  • negli esperimenti di optogenetica
  • negli esperimenti elettrofisiologici
  • per studiare l′effetto di AKR1B10 (membro della superfamiglia dell′aldo-cheto reduttasi [AKR]) sulla conversione del retinale in retinolo nell′epitelio delle vie respiratorie
  • nella trasformazione deciduale di cellule stromali endometriali umane

Azioni biochim/fisiol

Il retinale tutto-trans viene convertito in acido retinoico in vivo dall′azione della deidrogenasi retinica. L′acido retinoico è un ligando sia del recettore dell′acido retinoico (RAR) che del recettore dei retinoidi X (RXR) che agiscono come fattori di trascrizione in grado di regolare la crescita e la differenziazione di cellule normali e maligne. Gli isomeri retinici sono anche cromofori che si legano alle opsine, una famiglia di proteine transmembrana legate alle proteine G, per formare recettori fotosensibili in sistemi visivi e non visivi. Il retinale tutto-trans è un potente fotosensibilizzatore.

Confezionamento

Fialoide sigillato.

Certificati d'analisi (COA)

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