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D8130

Sigma-Aldrich

5,5′-ditiobis(acido 2-nitrobenzoico)

≥98%, BioReagent, suitable for determination of sulfhydryl groups

Sinonimo/i:

3-carbossi-4-nitrofenil disolfuro, Acido 6,6′-dinitro-3,3′-ditiodibenzoico, Bis(3-carbossi-4-nitrofenil) disolfuro, DTNB, Reagente di Ellman

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About This Item

Formula condensata:
[-SC6H3(NO2)CO2H]2
Numero CAS:
69-78-3
Peso molecolare:
396.35
Beilstein:
1896821
Numero CE:
200-714-4
Numero MDL:
MFCD00007140
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
24894189
NACRES:
NA.26

Nome Commerciale

BioReagent

Livello qualitativo

200

Saggio

≥98%

Forma fisica

powder

Punto di fusione

240-245 °C (dec.) (lit.)

Compatibilità

suitable for determination of sulfhydryl groups

Stringa SMILE

OC(=O)c1cc(SSc2ccc(c(c2)C(O)=O)[N+]([O-])=O)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16(23)24)10(6-8)14(19)20/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)
KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Il 5,5′-ditiobis(2-acido nitrobenzoico) è detto anche DTNB o reagente di Ellman. È un reagente solubile in acqua che interagisce con i gruppi tiolici e può essere utilizzato comodamente a pH neutro. L′anione tiolato (RS-) reagisce con il reagente di Ellman (DTNB2-) per produrre l′anione 2-nitro-5-tiobenzoato (TNB2-) e un disolfuro misto (R-S-TNB-). Il TNB2- ha un elevato coefficiente di assorbimento molare e assorbe a 412 nm. Questo assorbimento è indipendente dal pH, a pH> 7,3.

Applicazioni

Il reagente di Ellman può essere utilizzato per il test dell′acetilcolinesterasi e per marcare specificamente i residui di cisteina. È un reagente sensibile per misurare il contenuto di sulfidrile libero in proteine, peptidi e tessuti.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Ellman's reagent: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)--a reexamination.
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Christian K Riener et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 373(4-5), 266-276 (2002-07-12)
Since its introduction in 1959, Ellman's reagent (5,5'-dithio-bis(2-nitrobenzoic acid)) has been the favorite reagent for spectrophotometric measurement of protein sulfhydryls. Meanwhile however, evidence has accumulated that many protein sulfhydryls give an incomplete reaction with Ellman's reagent, even during prolonged assay
Reassessment of Ellman's reagent.
P W Riddles et al.
Methods in enzymology, 91, 49-60 (1983-01-01)
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