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A166

Sigma-Aldrich

Sp-Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate triethylammonium salt hydrate

≥98% (HPLC), solid

Sinonimo/i:

Sp-Cyclic 3′,5′-hydrogen phosphorothioate adenosine hydrate, Sp-cAMPS triethylammonium salt

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H11N5O5PS · C6H16N · xH2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
446.46 (anhydrous basis)
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]22/D −25.43°, c = 0.99 in H2O(lit.)

Colore

white

Solubilità

H2O: soluble

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CCN(CC)CC.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4CO[P@@](S)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O5PS.C6H15N/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7;1-4-7(5-2)6-3/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13);4-6H2,1-3H3/t4-,6-,7-,10-,21+;/m1./s1
OXIPZMKSNMRTIV-BIQAKYJPSA-N

Azioni biochim/fisiol

Sp-Diastereomer of adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate is a potent, membrane-permeable activator of cAMP dependent protein kinase I and II that mimics the effects of cAMP as a second messenger in numerous systems while being resistant to cyclic nucleotide phosphodiesterases; exhibits greater specificity and affinity than forskolin and cAMP analogs such as dibutyryl-cAMP.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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H G Scholübbers et al.
European journal of biochemistry, 138(1), 101-109 (1984-01-02)
The ability of 24 systematically modified analogues of adenosine 3',5'-monophosphate (cAMP) to enhance the synthesis of beta-galactosidase in glucose-repressed Escherichia coli strains KNBL 1001 and cpd- Crookes has been investigated. The properties of the analogues in comparison with cAMP are
B Yusta et al.
Journal of neurochemistry, 51(6), 1808-1818 (1988-12-01)
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