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D0260

Sigma-Aldrich

N6,2′-O-Dibutirril-adenosina 3′,5′-ciclica monofosfato

≥97% (HPLC), powder

Sinonimo/i:

AMP ciclico dibutirrile, Bucladesina, cAMP dibutirrile

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About This Item

Formula condensata:
C18H23N5O8PNa
Numero CAS:
16980-89-5
Peso molecolare:
491.37
Numero CE:
241-059-4
Numero MDL:
MFCD00005843
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
24893221
NACRES:
NA.77

Saggio

≥97% (HPLC)

Stato

powder

Impurezze

≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP
≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP

Colore

white

Solubilità

H2O: 100 mg/mL

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1
KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

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Descrizione generale

Il dibutirriladenosina monofosfato ciclico (cAMP) imita l'attività del cAMP endogeno.Essendo lipofilo, è più permeabile alle cellule e presenta una maggiore resistenza all'idrolisi da parte della cAMP fosfodiesterasi. Il dibutirril cAMPinibisce le fosfodiesterasi e svolge un ruolo fondamentale come sonda nellevie di trasduzione del segnale.

Applicazioni

Il sale sodico di N6,2′-O-dibutiriladenosina 3′,5′-ciclico monofosfato è stato usato:
  • come supplemento del terreno per la differenziazione delle cellule staminali della cresta neurale (NCSC)
  • come componente del terreno di scongelamento per i neuroni umani crioconservati derivati dalle cellule staminali pluripotenti indotte (iPSC)
  • nel terreno di Eagle modificato di Dulbecco (DMEM)′′ privo di siero per indurre la differenziazione degli astrociti.

È stato impiegato come componente del terreno di differenziazione per indurre la differenziazionedei neuroni dopaminergici da progenitori della lamina del pavimento. Inoltre, è impiegatocomesupplemento nel DMEM: F12 per la coltura di cellule neuronali da cellule staminali pluripotenti umane.

Azioni biochim/fisiol

Analogo cAMP permeabile alle cellule che attiva la chinasi proteica dipendente da cAMP (PKA).

Caratteristiche e vantaggi

Questo è un prodotto in primo piano nell′ambito della ricerca sui nucleotidi ciclici. Cliccare qui per scoprire gli altri prodotti in primo piano nella ricerca sui nucleotidi ciclici. Ulteriori informazioni su piccole molecole bioattive per altre aree di ricerca sono disponibili sul sito sigma.com/discover-bsm.

Avvertenza

Perde il gruppo 2′-O-butirrile a pH 8,5

Altre note

Vincitore del CiteAb Award 2024 per i fornitori che hanno conseguito risultati nella ricerca sul Parkinson

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SLCH2409
SLCB8357
SLBT7387
SLBR2629V
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