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Sigma-Aldrich

4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzoic acid N-succinimidyl ester

≥98.0% (HPLC)

Sinonimo/i:

4-(Dimethylamino)azobenzene-4′-carboxylic acid N-succinimidyl ester, DABCYL-N-succinimidyl ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H18N4O4
Numero CAS:
146998-31-4
Peso molecolare:
366.37
Numero MDL:
MFCD00467415
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
329748752
NACRES:
NA.32

Saggio

≥98.0% (HPLC)

Forma fisica

powder

Solubilità

DMF: soluble
DMSO: soluble

Fluorescenza

λex 428 nm; λem 453 nm

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CN(C)c1ccc(cc1)\N=N\c2ccc(cc2)C(=O)ON3C(=O)CCC3=O

InChI

1S/C19H18N4O4/c1-22(2)16-9-7-15(8-10-16)21-20-14-5-3-13(4-6-14)19(26)27-23-17(24)11-12-18(23)25/h3-10H,11-12H2,1-2H3/b21-20+
IBOVDNBDQHYNJI-QZQOTICOSA-N

Applicazioni

A useful reagent (similar to MANCYL-SE) for labeling proteins or peptides through their amino-groups by forming stable peptide bonds. The succinimidyl ester is reactive with terminal amines or lysines of peptides and other nucleophiles for fluorescent studies of proteins. Its fluorescent properties (has a characteristic broad and intense visible absorption but has no fluorescence) make it an ideal long wavelength quencher and it has been utilized as an acceptor chromophore in FRET studies.

Risultati analitici

Absorption spectra shows a maximum at 453 nm (in methanol). After reaction with butylamine: max. absorption at 428 nm (Lit.)

Altre note

N-terminal modification of peptides in automated synthesis

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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L L Maggiora et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(21), 3727-3730 (1992-10-16)
A general scheme for obtaining a fluorescent donor/acceptor peptide substrate via solid-phase synthesis methodology is presented. The key feature of this method is the design of a glutamic acid derivative that has been modified on the carboxyl side chain with
C García-Echeverría et al.
FEBS letters, 297(1-2), 100-102 (1992-02-03)
A series of new substrates for determining the catalytic activity of cysteine proteinases is described. The rate of hydrolysis by papain was monitored by a fluorescence continuous assay based on internal resonance energy transfer using 5-[(2-aminoethyl)amino]naphtalene-1-sulfonic acid (EDANS) and 4-(4-dimethylaminophenylazo)benzoic

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