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Supelco

(−)-Caryophyllene oxide

analytical standard

Sinonimo/i:

β-Caryophyllene epoxide, (−)-Epoxycaryophyllene, (−)-Epoxydihydrocaryophyllene, (1R,4R,6R,10S)-9-Methylene-4,12,12-trimethyl-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane, trans-Caryophyllene oxide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H24O
Numero CAS:
Peso molecolare:
220.35
Beilstein:
148213
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
85151701
ID PubChem:
NACRES:
NA.24

Grado

analytical standard

Livello qualitativo

Saggio

≥98.5% (GC)

Attività ottica

[α]/D -71.0±1°, c = 2 in chloroform

Durata

limited shelf life, expiry date on the label

tecniche

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Punto di fusione

62-63 °C (lit.)

applicazioni

cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care

Formato

neat

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[H][C@@]12CCC(=C)[C@@]3([H])CC(C)(C)[C@]3([H])CC[C@@]1(C)O2

InChI

1S/C15H24O/c1-10-5-6-13-15(4,16-13)8-7-12-11(10)9-14(12,2)3/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12-,13-,15-/m1/s1
NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N

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Descrizione generale

(−)-Caryophyllene oxide (BCPO) belongs to the class of flavor and fragrance standards used for the quality control of food and cosmetic products. It is an oxidation derivative of β-caryophyllene (BCP), and a bicyclic sesquiterpene molecule, identified as an important component of essential oils from various medicinal and edible plants, including clove oil, Salvia miltiorrhiza flower oil, etc. This compound shows relaxant effects in smooth muscle preparations and acts as a calcium channel blocker in the heart, thereby used in treating hypertension. It finds a variety of applications as an analgesic, tumor-suppressing agent, food flavoring agent, as a fragrance and cosmetic ingredient, etc.

Applicazioni

(−)-Caryophyllene oxide may be used as an analytical standard in: Investigating its effect on the heart muscle, its ability as a calcium channel blocker, inhibition of potassium currents by experiments performed on the isolated papillary muscles and ventricular myocytes of the guinea-pig. Determining its efficiency as a contact irritant and its non-contact repellent activity against laboratory strains of Aedes aegypti and Anopheles minimus using an excito-repellency test system. The results are compared with the synthetic repellent N, N-diethyl-3-methylbenzamide (DEET).

Pittogrammi

Exclamation markEnvironment

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup


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