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566224

Sigma-Aldrich

3Fax-Peracetyl Neu5Ac

≥98% (NMR), solid, sialytransferase inhibitor, Calbiochem®

Sinonimo/i:

Sialyltransferase Inhibitor, 3Fax-Peracetyl Neu5Ac, (1S,2R)-1-((3S,4R,5R,6S)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-5-fluoro-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate, 3F ax-Neu5Ac Prodrug

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H30FNO14
Peso molecolare:
551.47
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.54

product name

Sialyltransferase Inhibitor, 3Fax-Peracetyl Neu5Ac, The Sialyltransferase Inhibitor, 3Fax-Peracetyl Neu5Ac controls the biological activity of Sialyltransferase.

Livello qualitativo

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

solid

Produttore/marchio commerciale

Calbiochem®

Condizioni di stoccaggio

OK to freeze
protect from light

Colore

white

Solubilità

DMSO: 50 mg/mL

Condizioni di spedizione

ambient

Temperatura di conservazione

−70°C

Stringa SMILE

F[C@@H]1[C@@H]([C@H](C([C@@H]([C@@H](COC(C)=O)OC(C)=O)OC(C)=O)OC(C(OC)=O)1OC(C)=O)NC(C)=O)OC(C)=O

Descrizione generale

A cell-permeable sialylic acid analog that upon cellular uptake is transformed into a CMP-Neu5Ac (a href="http://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-233264" target=_blank>233264) mimetic bearing a C3 fluorine substituent at the axial position, effectively inhibiting sialyltransferase in a donor substrate CMP-Neu5Ac-competitive manner. Shown to effectively abloishes HL-60 cell surface SLeX expression (by >95%; 200 µM for 5 days), resulting in dramatic reductions in cell surface E-selectin and P-selectin binding (by >95% and >80%, respectively), without affecting cell viability or proliferation.

Azioni biochim/fisiol

Cell permeable: yes
Primary Target
Sialyltransferase
Reversible: yes

Confezionamento

Packaged under inert gas

Attenzione

Toxicity: Standard Handling (A)

Ricostituzione

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -70°C.

Altre note

Rillahan, C., et al. 2012. Nat. Chem. Bio.8, 661.

Note legali

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


Certificati d'analisi (COA)

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