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E18859

Sigma-Aldrich

Ethyl cyanoformate

99%

Sinonimo/i:

2-Ethoxy-2-oxoacetonitrile, Cyanocarbonyloxyethane, Cyanoformic acid ethyl ester, Ethoxycarbonyl cyanide, Ethyl carbonocyanidate

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About This Item

Formula condensata:
NCCO2C2H5
Numero CAS:
Peso molecolare:
99.09
Beilstein:
635955
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

99%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.381 (lit.)

P. eboll.

115-116 °C (lit.)

Densità

1.003 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCOC(=O)C#N

InChI

1S/C4H5NO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2H2,1H3
MSMGXWFHBSCQFB-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Ethyl cyanoformate can be used as a cyanide source for the cyanation of:
  • Activated olefins in the presence of a titanium catalyst.
  • Carbonyl compounds catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) to yield corresponding cyanohydrin carbonates under metal-free and solvent-free conditions.
  • Aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) to yield corresponding cyanohydrins ethyl carbonates.

Ethyl cyanoformate is a general cyanating agent. It can be used in the nucleophilic addition of cyanide to carbonyl compounds, oxidative cyanation of tertiary amines and in the synthesis of β-cyano-substituted acrylates from alkynes.

Pittogrammi

FlameCorrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

75.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

24 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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