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ALD00108

Sigma-Aldrich

3,6-Bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine

≥95% (HPLC)

Sinonimo/i:

3,6-Bis(methylthio)-s-tetrazine, NSC 674352, s-Tetrazine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H6N4S2
Numero CAS:
Peso molecolare:
174.25
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

≥95% (HPLC)

Stato

powder

Punto di fusione

82-87 °C

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CSC1=NN=C(SC)N=N1

InChI

1S/C4H6N4S2/c1-9-3-5-7-4(10-2)8-6-3/h1-2H3
ROUDTSAXQIBBFZ-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

3,6-Bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine can be used as a versatile building block in the inverse elecron demand hetero Diels-Alder reactions. The Boger Research Group has reported this powerful approach in the synthesis of alkaloids.
It can also used to synthesize:
  • Substituted indoles and indolines derivatives by sequential [4+2] cycloaddition reactions.
  • 3-(Methylthio)-6-(4-morpholinyl)-1,2,4,5-tetrazine by aromatic nucleophilic substitution reaction.

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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3, 6-Diphenyl-1, 2, 4, 5-tetrazine
Boger DL, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 65(26), 9120-9124 (2001)
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Quinton C, et al.
New. J. Chem., 39(12), 9700-9713 (2015)
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Boger DL and Wolkenberg SE
The Journal of Organic Chemistry, 65(26), 9120-9124 (2000)

Articoli

The inverse electron demand Diels-Alder reactions of electron-deficient heterocycles are significant cycloaddition reactions for the total synthesis of natural products containing highly substituted and functionalized heteroaromatic ring systems.

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