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A15207

Sigma-Aldrich

Acetylenedicarboxylic acid

95%

Sinonimo/i:

2-Butynedioic acid

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About This Item

Formula condensata:
HOOCC≡CCOOH
Numero CAS:
142-45-0
Peso molecolare:
114.06
Beilstein:
878357
Numero CE:
205-536-0
Numero MDL:
MFCD00004362
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24890553
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

crystals

Punto di fusione

180-187 °C (dec.) (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

OC(=O)C#CC(O)=O

InChI

1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)
YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Acetylenedicarboxylic acid is generally used to synthesize its ester derivatives, dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and dimethyl acetylenedicarboxylate, which are useful precursors in organic synthesis.
Some of the common applications are listed below:
  • Acetylenedicarboxylic acid and its ester derivatives can undergo Cu(I)-catalyzed radical addition with acetophenones to yield furan derivatives.
  • It is one of the shortest linear links used in the preparation of Covalent Organic Frameworks (COFs) and Metal Organic Frameworks (MOFs) like IRMOF-0.
  • Various hexaarylbenzenes can be built via oxidative cyclodehydrogenation of diaryl alkynes derived from acetylenedicarboxylic acid.
  • It can be used as a spacer while synthesizing molecular chains or dendrimers such as 2,3,8-trifunctionalized indenoquinoxaline dendrons and bisarylacetylene chromophores.

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

267.8 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

131 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCG3995
BCBV9179
BCBP5048V
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