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901220

Sigma-Aldrich

EPhos Pd G4

Sinonimo/i:

[Dicyclohexyl[3-(1-methylethoxy)-2′,4′,6′-tris(1-methylethyl)[1,1′-biphenyl]-2-yl]phosphine-κP](methanesulfonato-κO)[2′-(methylamino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]palladium

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C50H70NO4PPdS
Numero CAS:
Peso molecolare:
918.55
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352128

Stato

powder or crystals

Livello qualitativo

Caratteristiche

generation 4

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

[Pd+]c5c(cccc5)c6c(cccc6)NC.P(C4CCCCC4)(C3CCCCC3)c1c(cccc1c2c(cc(cc2C(C)C)C(C)C)C(C)C)OC(C)C.[S](=O)(=O)([O-])C

InChI

1S/C36H55OP.C13H12N.CH4O3S.Pd/c1-24(2)28-22-32(25(3)4)35(33(23-28)26(5)6)31-20-15-21-34(37-27(7)8)36(31)38(29-16-11-9-12-17-29)30-18-13-10-14-19-30;1-14-13-10-6-5-9-12(13)11-7-3-2-4-8-11;1-5(2,3)4;/h15,20-27,29-30H,9-14,16-19H2,1-8H3;2-7,9-10,14H,1H3;1H3,
HFYQPKNKOSULDB-UHFFFAOYSA-M

Applicazioni

Buchwald palladacycle precatalyst with EPhos ligand for Pd-catalyzed C–N cross-coupling between primary amines and aryl halides to form 2-arylaminooxazoles. Catalyst system was reported with NaOPh (CDS001581).
It is a fourth generation (G4) Buchwald precatalyst that is similar to the third generation (G3) precatalysts except that the amino group on the biphenyl backbone is methylated. This modification helps to prevent the limitations of using the third generation precatalysts. It is air, moisture and thermally-stable and shows good solubility in common organic solvents. BrettPhos Pd G4 is highly useful in cross-coupling reactions. Some of its excellent features include lower catalyst loadings, shorter reaction time, and efficient formation of the active catalytic species and accurate control of ligand: palladium ratio.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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