778052
(S)-(+)-Mandelic acid
ReagentPlus®, ≥99%
Sinonimo/i:
(S)-α-Hydroxyphenylacetic acid
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About This Item
Formula condensata:
C6H5CH(OH)CO2H
Numero CAS:
Peso molecolare:
152.15
Beilstein:
2208678
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Prodotti consigliati
Livello qualitativo
Nome Commerciale
ReagentPlus®
Saggio
≥99%
Forma fisica
crystals
Punto di fusione
131-134 °C (lit.)
132-138 °C
Stringa SMILE
O[C@H](C(O)=O)c1ccccc1
InChI
1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m0/s1
IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N
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Categorie correlate
Applicazioni
(S)-(+)-Mandelic acid can be used as a starting material to synthesize (S)-cyclohexenyl phenyl glycoxilic acid, an optically active tertiary α-hydroxy acid component of (S)-oxybutynin.
It is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides.
Note legali
ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Avvertenze
Danger
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Eye Dam. 1
Codice della classe di stoccaggio
11 - Combustible Solids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
>374.0 °F
Punto d’infiammabilità (°C)
> 190 °C
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The Journal of Organic Chemistry, 58, 2313-2313 (1993)
Tetrahedron, 50, 5049-5049 (1994)
Chiral mandelic acid template provides a highly practical solution for (S)-oxybutynin synthesis.
Grover P T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(19), 6283-6287 (2000)
Mara Reifenrath et al.
Metabolic engineering communications, 7, e00079-e00079 (2018-10-30)
Mandelic acid is an important aromatic fine chemical and is currently mainly produced via chemical synthesis. Recently, mandelic acid production was achieved by microbial fermentations using engineered Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae expressing heterologous hydroxymandelate synthases (hmaS). The best-performing strains
Synthetic Communications, 23, 2761-2761 (1993)
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